6-ethyl 1-methyl (2E,4E)-4-(2-chlorobenzylidene)hex-2-enedioate | 1174505-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl 1-methyl (2E,4E)-4-(2-chlorobenzylidene)hex-2-enedioate
• CAS: 1174505-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₄
• 分子量: 308.762
• InChiKey: YPXGVSZWNNAFMN-ZLNDROGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 6-methyl 2, 3-hexadienedioate 、 2-氯苯甲醛 在 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 以54%的产率得到6-ethyl 1-methyl (2E,4E)-4-(2-chlorobenzylidene)hex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  磷化氢介导烯化醛和联烯之间：三取代1,3-二烯高的高效合成Ë -选择性

  摘要：

  描述了用膦-介导的醛与电子缺陷的烯进行的膦介导的烯烃化，从而以高的E-选择性公平地以优异的产率提供三取代的共轭二烯。该反应代表了丙二烯与醛的新反应模式，也为制备共轭二烯提供了高度立体选择性的合成方法。在反应中，膦用作亲核促进剂，以原位产生介导分子间烯化的活性磷叶立德。

  DOI：

  10.1021/ol901334c