[(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 194419-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 194419-91-5
• 化学式: C₁₂H₂₅O₇P
• 分子量: 312.3
• InChiKey: WQBUGGKVSCXRDN-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2′-phosphonomethyl(3′,4′-dihydroxybutyl)cytosine and -guanine nucleotides

  摘要：

  The synthesis of 2'-phosphonomethyl(3',4'-dihydroxylbutyl nucleotides of cytosine and guanine 13 and 15 possessing the 2'S,3'S absolute configuration was readily accomplished in eleven and ten steps respectively from L-ascorbic acid via the protected tetrols 9 and 8. Alcohol 8 undergoes efficiently a regiospecific Mitsunobu coupling with 6-chloro-2-aminopurine to furnish the N-9 isomer which was further transformed to 15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00258-9
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 氟化铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 [(S)-1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-ethoxymethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2′-phosphonomethyl(3′,4′-dihydroxybutyl)cytosine and -guanine nucleotides

  摘要：

  The synthesis of 2'-phosphonomethyl(3',4'-dihydroxylbutyl nucleotides of cytosine and guanine 13 and 15 possessing the 2'S,3'S absolute configuration was readily accomplished in eleven and ten steps respectively from L-ascorbic acid via the protected tetrols 9 and 8. Alcohol 8 undergoes efficiently a regiospecific Mitsunobu coupling with 6-chloro-2-aminopurine to furnish the N-9 isomer which was further transformed to 15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00258-9