(S)-2-Nitro-1-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethanol | 31281-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Nitro-1-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethanol
• 英文别名: 1-deoxy-3,4:5,7-di-O-isopropylidene-1-nitro-D-mannitol
• CAS: 31281-72-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇
• 分子量: 291.301
• InChiKey: ZPHALKGJRPRCQT-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  100.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Nitro-1-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethanol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-((E)-2-nitrovinyl)-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通己糖的β-d-glycopyranosylnitromethanes和1,2-dideoxy-1-nitroalk-1-enitol的全缩醛

  摘要：

  摘要在1,2中，由d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖衍生的2,6-脱水-1-脱氧1-硝基醛糖（β-d-甘露糖基硝基甲烷）进行动力学控制的O-异丙基亚氨化。用4-甲苯磺酸催化的-二甲氧基乙烷得到高产率的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基乙缩醛。对于d-甘露糖，还通过与2，2-二甲氧基丙烷反应以定量收率获得了双缩醛。起始化合物先与苯甲醛二甲基乙缩醛单-O-苄基化，然后再进行O-异亚丙基化，得到的4,6-O-亚苄基-2,3-O-异亚丙基缩醛在非极性溶剂中的溶解度高于二-O-异亚丙基乙缩醛。β-d-甘露吡喃糖基硝基甲烷的二-O-亚苄基化得到（endo-2,3）：4,6-和（exo-2,3）：4,6-di-O-亚苄基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00203-6
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧-1-硝基-D-甘露醇 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(S)-2-Nitro-1-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自普通己糖的β-d-glycopyranosylnitromethanes和1,2-dideoxy-1-nitroalk-1-enitol的全缩醛

  摘要：

  摘要在1,2中，由d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖衍生的2,6-脱水-1-脱氧1-硝基醛糖（β-d-甘露糖基硝基甲烷）进行动力学控制的O-异丙基亚氨化。用4-甲苯磺酸催化的-二甲氧基乙烷得到高产率的2,3; 4,6-二-O-异亚丙基乙缩醛。对于d-甘露糖，还通过与2，2-二甲氧基丙烷反应以定量收率获得了双缩醛。起始化合物先与苯甲醛二甲基乙缩醛单-O-苄基化，然后再进行O-异亚丙基化，得到的4,6-O-亚苄基-2,3-O-异亚丙基缩醛在非极性溶剂中的溶解度高于二-O-异亚丙基乙缩醛。β-d-甘露吡喃糖基硝基甲烷的二-O-亚苄基化得到（endo-2,3）：4,6-和（exo-2,3）：4,6-di-O-亚苄基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00203-6

文献信息

• Synthesis of Sugar-Derived 2-Nitroalkanols via Henry Reaction Promoted by Samarium Diiodide or Indium
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Raquel Soengas、Noemí Alvaredo

  DOI：10.1055/s-0031-1290441

  日期：2012.9

  We present herein an improved synthesis of nitro sugars, consisting of a Henry-type reaction of bromonitromethane and sugar aldehydes. The reaction can be promoted by either SmI2 or indium metal, yielding in both cases high yields and good diastereoisomeric ratios. However, while the SmI2-promoted reaction is very sensitive to steric factors and only gives satisfactory results with bromonitromethane, the indium-mediated reaction is not subjected to this limitation, giving excellent results with bromonitromethane as well as more hindered bromonitroalkanes.