3,6-dibromo-2,5-diiodothieno[3,2-b]thiophene | 1332748-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3,6-dibromo-2,5-diiodothieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 1332748-44-3
• 化学式: C₆Br₂I₂S₂
• 分子量: 549.815
• InChiKey: OIPAAZJRYRWJGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-2,5-diiodothieno[3,2-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种二噻吩化合物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于显示技术领域，具体涉及一种二噻吩化合物及其制备和应用。所述二噻吩化合物具有如式(I)或式(Ⅱ)所示的结构，以二噻吩作为母核，共轭性能好，并引入增加母核可修饰性和吸电子基团，降低所述二噻吩化合物的LUMO能级并提高其热稳定性，以及可溶性；其制备方法简单，产率高，降低了成本，可应用为n‑型掺杂材料，促进空穴产生和载子的结合；可应用于空穴传输材料，促进空穴产生，提高空穴传输速度；可应用于有机电致发光器件，降低驱动电压，维持器件的使用稳定性和发光效率，制成的产品，发光性能好，使用寿命长，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN109836436B
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 3,6-dibromo-2,5-diiodothieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种二噻吩化合物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于显示技术领域，具体涉及一种二噻吩化合物及其制备和应用。所述二噻吩化合物具有如式(I)或式(Ⅱ)所示的结构，以二噻吩作为母核，共轭性能好，并引入增加母核可修饰性和吸电子基团，降低所述二噻吩化合物的LUMO能级并提高其热稳定性，以及可溶性；其制备方法简单，产率高，降低了成本，可应用为n‑型掺杂材料，促进空穴产生和载子的结合；可应用于空穴传输材料，促进空穴产生，提高空穴传输速度；可应用于有机电致发光器件，降低驱动电压，维持器件的使用稳定性和发光效率，制成的产品，发光性能好，使用寿命长，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN109836436B

文献信息

• [EN] ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018065350A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention relates to novel organic semiconducting compounds containing apolycyclicunit, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to compositions, polymer blends and formulations containing them, to the use of the compounds, compositions and polymer blends as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices, perovskite-based solar cell (PSC) devices, organic photodetectors (OPD), organic field effect transistors (OFET) and organic light emitting diodes (OLED), and to OE, OPV, PSC, OPD,OFET and OLED devices comprising these compounds, compositions or polymer blends.

  这项发明涉及含有多环单元的新型有机半导体化合物，涉及它们的制备方法和在其中使用的底物或中间体，涉及含有它们的组合物、聚合物混合物和配方，涉及将这些化合物、组合物和聚合物混合物用作有机半导体在有机电子（OE）器件中的使用，尤其是有机光伏（OPV）器件、钙钛矿太阳能电池（PSC）器件、有机光电探测器（OPD）、有机场效应晶体管（OFET）和有机发光二极管（OLED）的制备，以及包含这些化合物、组合物或聚合物混合物的OE、OPV、PSC、OPD、OFET和OLED器件。
• 一种芳杂环化合物以及有机发光显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN108727405B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明涉及一种具有热活化延迟荧光(TADF)性能的芳杂环化合物，所述芳杂环化合物具有式(I)所示的结构：其中，X1和X2分别选自S或O；D表示作为电子给体的化学基团，A表示作为电子受体的化学基团；m表示连接到式(I)的电子给体D的数目，各个电子给体D之间相同或不相同；n表示连接到式(I)的电子受体的数目，各个电子受体A之间相同或不相同；m和n各自独立地为1或2。本发明的芳杂环化合物的发光机制为热活化延迟荧光，因此具有高发光效率。当其作为发光材料、发光主体材料或客体材料应用于有机发光显示装置时，可以提高有机发光显示装置的发光效率且具有成本较低和寿命更长的优势。
• Fused Thiophene-Pyrrole-Containing Ring Systems up to a Heterodecacene
  作者：Christoph Wetzel、Eduard Brier、Astrid Vogt、Amaresh Mishra、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/anie.201502840

  日期：2015.10.12

  A new class of π‐conjugated polycyclic hydrocarbons that promises interesting electronic properties is presented. The synthesis and extension of the S,N‐heteroacene series consisting of only five‐membered heterocyclic rings up to a very long, stable, and still soluble decacene SN10 is realized by multiple Pd‐catalyzed aminations of halogenated thiophene precursors as key reactions. These novel heteroacenes

  提出了一类新的π共轭多环烃，它具有令人感兴趣的电子性能。通过多个Pd催化卤代噻吩前体的胺化反应，实现了仅由五元杂环组成的S，N-杂并苯系列的合成和扩展，直至非常长，稳定且仍可溶解的癸并SN10。这些新颖的杂芳烃的特征在于光谱和电化学，提供了有趣的结构-性质关系。在共轭骨架的内部几乎完全实现了键长均等化，并且在固态中出现了不同寻常的人字形堆积，这突显了这些新型系统的结构特征。
• <i>S,N</i>-Heteroacenes Up to a Tridecamer
  作者：Eduard Brier、Christoph Wetzel、Michael Bauer、Elena Mena-Osteritz、Markus Wunderlin、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b01652

  日期：2019.9.10

  comprising varying sequences of heteroatoms were fully characterized by NMR, high-resolution mass spectrometry, UV–vis and fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. Furthermore, stable radical cations and dications were formed by controlled oxidation of the heteroacenes and optically characterized. Valuable structure–property relationships concerning the optoelectronic properties were deduced.

  在此，描述了从八聚体到十三聚体的扩展的π共轭梯形S，N-杂并十六烷的合成及其物理性质。根据先前对该家族较短成员的研究结果，我们进一步将S，N-杂并苯系列中的带环噻吩环和吡咯环的数目扩展至13个。实现杂并苯骨架的合成策略包括通过过渡金属-催化C–S和C–N偶联/环化反应，分别导致稠合的噻吩或吡咯环。扩展S，NNMR，高分辨率质谱，UV-vis和荧光光谱以及循环伏安法充分表征了包含杂原子序列不同的杂芳烃。此外，通过杂烯的受控氧化形成稳定的自由基阳离子和阳离子，并对其进行光学表征。推论了与光电子性质有关的宝贵的结构-性质关系。
• Synthesis of novel thieno[3,2-b]thienobis(silolothiophene) based low bandgap polymers for organic photovoltaics
  作者：Bob C. Schroeder、Raja Shahid Ashraf、Stuart Thomas、Andrew J. P. White、Laure Biniek、Christian B. Nielsen、Weimin Zhang、Zhenggang Huang、Pabitra Shakya Tuladhar、Scott E. Watkins、Thomas D. Anthopoulos、James R. Durrant、Iain McCulloch

  DOI：10.1039/c2cc33718e

  日期：——

  Thieno[3,2-b]thienobis(silolothiophene), a new electron rich hexacyclic monomer has been synthesized and incorporated into three novel donor-acceptor low-bandgap polymers. By carefully choosing the acceptor co-monomer, the energy levels of the polymers could be modulated and high power conversion efficiencies of 5.52% were reached in OPV devices.

  合成了一种新型的富电子六环单体噻吩并[3,2-b]噻吩并（silolothiophene），并将其掺入三种新型的供体-受体低带隙聚合物中。通过仔细选择受体共聚单体，可以调节聚合物的能级，并在OPV器件中达到5.52％的高功率转换效率。