(2S,3R,6S,7S)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-7-methyl-cycloheptanone | 1053632-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,6S,7S)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-7-methyl-cycloheptanone
• 英文别名: (2S,3R,6S,7S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxy-7-methylcycloheptan-1-one
• CAS: 1053632-93-1
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 402.722
• InChiKey: RVSRUYXGQBCVEN-CUSZFKRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,7S)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-7-methyl-cycloheptanone 在 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,2'S,5'S)-2-(trans-5'-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2'-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Termini-Differentiated Heptane Stereotriads.¹ Application to Side Chain-Functionalized Tetrahydrofurans of IKD-8344

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantiopure epoxy cycloheptenyl sulfones syn-7b and anti-7b are prepared in five high-yielding and stereospecific operations from 1,3-cycloheptadiene, These substrates serve as effective precursors for cis- and trans-substituted tetrahydrofurans (12, 10) which are segments of the antineoplastic agent IKD-8344.

  DOI：

  10.1021/ol005791o
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,7S)-1-Benzenesulfonyl-3,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-cycloheptene 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,6S,7S)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-7-methyl-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Termini-Differentiated Heptane Stereotriads.¹ Application to Side Chain-Functionalized Tetrahydrofurans of IKD-8344

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantiopure epoxy cycloheptenyl sulfones syn-7b and anti-7b are prepared in five high-yielding and stereospecific operations from 1,3-cycloheptadiene, These substrates serve as effective precursors for cis- and trans-substituted tetrahydrofurans (12, 10) which are segments of the antineoplastic agent IKD-8344.

  DOI：

  10.1021/ol005791o