(2R)-4-((4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1,5-diazacyclononan-2-one | 184094-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-4-((4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1,5-diazacyclononan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,5-diazonan-2-one
• CAS: 184094-60-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ZGNACQPPKQMTEM-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-((4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1,5-diazacyclononan-2-one 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 碘代三甲硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 390.25h， 生成 (2R)-2-[(Z)-hept-1-enyl]-1,5,9-triazacyclotridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R）-二氢杨梅啶的全合成

  摘要：

  通过使用两个环扩大反应，进行亚精胺生物碱（-）-（2 R）-二氢肉豆蔻碱（5）的不对称合成。手性中心是通过非对映选择性的将过氢哒嗪（7）加到α，β-不饱和酯6上的Michael加成的。通过选择性维蒂希反应获得（Z）-CC键。发现合成化合物5的比旋度为负值。这与文献中报道的天然产物相反。因此，作为该合成的结果，天然生物碱的绝对构型应颠倒为如结构V所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790721
• 作为产物：
  描述：

  (9R)-9-((4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1,6-diazabicyclo[4.3.0]nonan-7-one 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(2R)-4-((4'S)-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-1,5-diazacyclononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R）-二氢杨梅啶的全合成

  摘要：

  通过使用两个环扩大反应，进行亚精胺生物碱（-）-（2 R）-二氢肉豆蔻碱（5）的不对称合成。手性中心是通过非对映选择性的将过氢哒嗪（7）加到α，β-不饱和酯6上的Michael加成的。通过选择性维蒂希反应获得（Z）-CC键。发现合成化合物5的比旋度为负值。这与文献中报道的天然产物相反。因此，作为该合成的结果，天然生物碱的绝对构型应颠倒为如结构V所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790721

文献信息

• Total Synthesis of (−)-(2<i>R</i>)-Dihydromyricoidine
  作者：Ursula A. Häusermann、Anthony Linden、Jiangao Song、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19960790721

  日期：1996.10.30

  An asymmetric synthesis of the spermidine alkaloid (−)-(2R)-dihydromyricoidine (5) was performed by employing two ring-enlargement reactions. The chiral center was introduced by a diastereoselective Michael addition of perhydropyridazine (7) to the α,β-unsaturated ester 6. The (Z)-CC bond was obtained by a selective Wittig reaction. The synthetic compound 5 was found to have a negative value for the

  通过使用两个环扩大反应，进行亚精胺生物碱（-）-（2 R）-二氢肉豆蔻碱（5）的不对称合成。手性中心是通过非对映选择性的将过氢哒嗪（7）加到α，β-不饱和酯6上的Michael加成的。通过选择性维蒂希反应获得（Z）-CC键。发现合成化合物5的比旋度为负值。这与文献中报道的天然产物相反。因此，作为该合成的结果，天然生物碱的绝对构型应颠倒为如结构V所示。