(4R)-1-(2'-cyanoethyl)-4-((4'S)-2",2"-dimethyl-1",3"-dioxolan-4"-yl)-1,5-diazacyclononan-2-one | 184094-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-1-(2'-cyanoethyl)-4-((4'S)-2",2"-dimethyl-1",3"-dioxolan-4"-yl)-1,5-diazacyclononan-2-one
• 英文别名: 3-[(4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxo-1,5-diazonan-1-yl]propanenitrile
• CAS: 184094-61-9
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₃
• 分子量: 295.382
• InChiKey: TTZWETPPDQRWQE-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(2'-cyanoethyl)-4-((4'S)-2",2"-dimethyl-1",3"-dioxolan-4"-yl)-1,5-diazacyclononan-2-one 在 镍 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 357.0h， 生成 ditert-butyl (8R)-8-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-oxo-1,5,9-triazacyclotridecane-1,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R）-二氢杨梅啶的全合成

  摘要：

  通过使用两个环扩大反应，进行亚精胺生物碱（-）-（2 R）-二氢肉豆蔻碱（5）的不对称合成。手性中心是通过非对映选择性的将过氢哒嗪（7）加到α，β-不饱和酯6上的Michael加成的。通过选择性维蒂希反应获得（Z）-CC键。发现合成化合物5的比旋度为负值。这与文献中报道的天然产物相反。因此，作为该合成的结果，天然生物碱的绝对构型应颠倒为如结构V所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790721
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 (4R)-1-(2'-cyanoethyl)-4-((4'S)-2",2"-dimethyl-1",3"-dioxolan-4"-yl)-1,5-diazacyclononan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 R）-二氢杨梅啶的全合成

  摘要：

  通过使用两个环扩大反应，进行亚精胺生物碱（-）-（2 R）-二氢肉豆蔻碱（5）的不对称合成。手性中心是通过非对映选择性的将过氢哒嗪（7）加到α，β-不饱和酯6上的Michael加成的。通过选择性维蒂希反应获得（Z）-CC键。发现合成化合物5的比旋度为负值。这与文献中报道的天然产物相反。因此，作为该合成的结果，天然生物碱的绝对构型应颠倒为如结构V所示。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790721