methyl(2-phenoxyphenyl)sulfane | 91902-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl(2-phenoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-(methylsulfanyl)-2-phenoxybenzene；2-Methylmercapto-diphenylaether；1-methylsulfanyl-2-phenoxybenzene
• CAS: 91902-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: KLKZTBKXPWZMJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2-phenoxyphenyl)sulfane 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 、 水 、 双氧水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 以98%的产率得到2-(methylsulfinyl)phenyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  自组装六聚体胶囊对硫醚的选择性硫氧化中的过氧化氢超分子活化

  摘要：

  间苯二酚[4]芳烃单元的自组装形成的六聚体胶囊促进了过氧化氢（H 2 O 2）向硫醚的高效无金属有机催化活化，从而在室温下数小时内以高收率产生了相应的亚砜。 。胶囊起着双重作用，即通过氢键活化氧化剂并促进腔体内的氧化反应。通过使用竞争性铵客体，模仿了竞争性抑制剂对酶的失活，观察到超分子有机催化剂的失活。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600430
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到methyl(2-phenoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳烃与亚砜的反应

  摘要：

  据报道亚砜与芳烃的AS-O键插入反应。该反应代表了芳烃化学中半极性单键插入的罕见情况。机理研究表明，芳烃引发的硫叶立德是关键中间体，它通过一个连续的过程进一步将其亚甲基转移至羰基化合物，从而生成环氧化物和硫醚。

  DOI：

  10.1021/ol5036326

文献信息

• Supramolecular Activation of Hydrogen Peroxide in the Selective Sulfoxidation of Thioethers by a Self-Assembled Hexameric Capsule
  作者：Giorgio La Sorella、Laura Sperni、Giorgio Strukul、Alessandro Scarso

  DOI：10.1002/adsc.201600430

  日期：2016.11.3

  An efficient metal‐free organocatalytic activation of hydrogen peroxide (H2O2) towards thioethers leading to the corresponding sulfoxides in high yields at room temperature within hours was promoted by the hexameric capsule formed by the self‐assembly of resorcin[4]arene units. The capsule plays a dual role of activating the oxidant through hydrogen bonding and favouring the oxidation reaction inside

  间苯二酚[4]芳烃单元的自组装形成的六聚体胶囊促进了过氧化氢（H 2 O 2）向硫醚的高效无金属有机催化活化，从而在室温下数小时内以高收率产生了相应的亚砜。 。胶囊起着双重作用，即通过氢键活化氧化剂并促进腔体内的氧化反应。通过使用竞争性铵客体，模仿了竞争性抑制剂对酶的失活，观察到超分子有机催化剂的失活。
• Reaction of Arynes with Sulfoxides
  作者：Hong-Ying Li、Li-Juan Xing、Mei-Mei Lou、Han Wang、Rui-Hua Liu、Bin Wang

  DOI：10.1021/ol5036326

  日期：2015.3.6

  A S–O bond insertion reaction of sulfoxides with arynes is reported. This reaction represents a rare instance of semipolar single bond insertion in aryne chemistry. The study of mechanism indicates that a sulfur ylide triggered by aryne is the key intermediate, which further transfers its methylene group to carbonyl compounds to give epoxides and thioethers through a sequential process.

  据报道亚砜与芳烃的AS-O键插入反应。该反应代表了芳烃化学中半极性单键插入的罕见情况。机理研究表明，芳烃引发的硫叶立德是关键中间体，它通过一个连续的过程进一步将其亚甲基转移至羰基化合物，从而生成环氧化物和硫醚。