[(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20S,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-10-acetyloxy-20-ethylsulfanyl-3,5,24,26-tetramethyl-27-phenylmethoxy-29-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacontan-11-yl]methyl acetate | 378742-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20S,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-10-acetyloxy-20-ethylsulfanyl-3,5,24,26-tetramethyl-27-phenylmethoxy-29-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacontan-11-yl]methyl acetate
• CAS: 378742-09-7
• 化学式: C₅₆H₇₈O₁₄S
• 分子量: 1007.29
• InChiKey: AJDOMHDQERXBSX-KDLVIXGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20S,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-10-acetyloxy-20-ethylsulfanyl-3,5,24,26-tetramethyl-27-phenylmethoxy-29-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacontan-11-yl]methyl acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5R,10S,13R,15S,17R,19S,23S)-19-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-dimethyl-14-phenylmethoxy-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]methyl]-8,8,15,17-tetramethyl-4,7,9,14,18,24-hexaoxapentacyclo[13.9.0.03,13.05,10.017,23]tetracosan-20-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 [(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20S,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-10-acetyloxy-20-ethylsulfanyl-3,5,24,26-tetramethyl-27-phenylmethoxy-29-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacontan-11-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a

文献信息

• Synthetic Studies toward Gambierol. Convergent Synthesis of the Octacyclic Polyether Core
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol0166597

  日期：2001.11.1

  [structure: see text]. A convergent synthetic route to the octacyclic polyether core of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been developed. The synthesis involves construction of two fragments representing the ABC and EFGH ring systems followed by their coupling via a B-alkyl Suzuki reaction.

  [结构：见文字]。已经开发出一条趋同的合成途径，可以到达海洋生物多环醚毒素甘比罗尔的八环聚醚核心。合成包括构建代表ABC和EFGH环系统的两个片段，然后通过B-烷基Suzuki反应进行偶联。