(6aS,7R,7aR,11aR,12aS)-9,9-di-tert-butyl-1,2,3-trimethoxy-7-[(triisopropylsilyl)oxy]-6a,7,7a,11,11a,12a-hexahydro-5H-[1,3,2]dioxasilino[4,5:5,6]pyrano[3,2-c]isochromen-5-one | 1384173-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6aS,7R,7aR,11aR,12aS)-9,9-di-tert-butyl-1,2,3-trimethoxy-7-[(triisopropylsilyl)oxy]-6a,7,7a,11,11a,12a-hexahydro-5H-[1,3,2]dioxasilino[4,5:5,6]pyrano[3,2-c]isochromen-5-one
• 英文别名: (1S,10S,11R,12R,17R)-14,14-ditert-butyl-3,4,5-trimethoxy-11-tri(propan-2-yl)silyloxy-9,13,15,18-tetraoxa-14-silatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-2,4,6-trien-8-one
• CAS: 1384173-72-1
• 化学式: C₃₃H₅₆O₉Si₂
• 分子量: 652.973
• InChiKey: CWICEEXGDXLXOC-ROJPYPAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aS,7R,7aR,11aR,12aS)-9,9-di-tert-butyl-1,2,3-trimethoxy-7-[(triisopropylsilyl)oxy]-6a,7,7a,11,11a,12a-hexahydro-5H-[1,3,2]dioxasilino[4,5:5,6]pyrano[3,2-c]isochromen-5-one 在 四丁基氟化铵 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到二-O-甲基岩白菜素
  参考文献：
  名称：

  葡糖基硼酸酯的芳基-β-C-葡萄糖苷化：在三-O-甲基降冰片烯合成中的应用

  摘要：

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.035
• 作为产物：
  描述：

  (1,5-anhydro-2-deoxy-4,6-O-bis(tert-butylsilylidene)-3-O-triisopropylsilyl-D-arabino-hex-1-enitol)boronic acid pinacol ester 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (6aS,7R,7aR,11aR,12aS)-9,9-di-tert-butyl-1,2,3-trimethoxy-7-[(triisopropylsilyl)oxy]-6a,7,7a,11,11a,12a-hexahydro-5H-[1,3,2]dioxasilino[4,5:5,6]pyrano[3,2-c]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  葡糖基硼酸酯的芳基-β-C-葡萄糖苷化：在三-O-甲基降冰片烯合成中的应用

  摘要：

  开发了使用葡糖基硼酸酯的新型芳基-β-C-葡糖苷化方法。该协议可以提供几个优点，包括使用无毒，易于处理的硼酸硼酸甘油酯为结晶固体，并且在室温下可以储存几个月。通过应用芳基-β-C-葡糖苷化方法，简明地合成了抗HIV活性的卑尔根衍生物三邻甲基降冰片原（8,10-二邻邻甲基卑尔根）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.035