ethyl (1S,2R)-2-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylate | 1006611-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2R)-2-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1006611-38-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JSTYEZLLKIERMW-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R)-2-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-benzamido-6-oxo-2-(4-oxopentyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和反双取代无环 β2,3-氨基酸对映体的从头立体控制方法

  摘要：

  对映体纯形式的官能化无环 β2,3- 氨基酸衍生物的立体控制合成是从对映体纯的顺式和反式-2-氨基环戊-3-烯羧酸盐开始进行的，这些化合物来源于外消旋双环 β-内酰胺。合成策略涉及环戊烯β-氨基酯的C-C双键的立体选择性二羟基化。随后的 NaIO4 介导的环裂解提供了通过 Wittig 反应进行功能化的二醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301281
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 盐酸 、 磺酰氯 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl (1S,2R)-2-aminocyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多个手性中心的高度官能化环戊烷的立体和区域控制合成

  摘要：

  摘要 以环戊二烯衍生的氨基环戊烯羧酸为原料，合成了一些具有多个手性中心、高度区域化学和立体化学多样性的高取代三维环戊烷。小分子设计包括起始环戊烯 β- 和 γ-氨基酸通过环氧乙烷形成/环氧乙烷开环进行立体和区域控制的官能化，并提供正交保护的氨基环戊烷羧酸盐的区域和非对映异构体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1733612

文献信息

• A new strategy for the preparation of heterocyclic β-amino esters: orthogonally protected β-amino esters with a piperidine skeleton
  作者：Loránd Kiss、Brigitta Kazi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.043

  日期：2008.1

  A simple strategy is presented for the introduction of a nitrogen atom into the carbocycle of an aminocyclopentene-carboxylic ester via dihydroxylation of the olefinic bond, followed by NaIO4-mediated cleavage of the diol intermediate and ring expansion, resulting in new regioisomeric 3-amino-4-piperidinecarboxylic acid derivatives. This method permits the preparation of amino esters with a piperidine skeleton in enantiomerically pure form. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.