5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidenespiro[3-deoxy-α-D-erythropentofuranose-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione | 1434740-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidenespiro[3-deoxy-α-D-erythropentofuranose-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
• CAS: 1434740-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 348.356
• InChiKey: VLGWWWBWXCKQRQ-IPJQOSJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidenespiro[3-deoxy-α-D-erythropentofuranose-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以91%的产率得到3-amino-5-O-benzyl-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  New glycosyl-α-aminotetrazole-based catalysts for highly enantioselective aldol reactions

  摘要：

  Direct aldol reactions of acetone with aromatic aldehydes have been achieved in high yielding and enantioselective processes using glycosyl-alpha-aminotetrazoles as a new class of organocatalysts. Computational studies at DFT level have been performed to account for the experimental observations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.043
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidenespiro[3-deoxy-α-D-erythropentofuranose-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  New glycosyl-α-aminotetrazole-based catalysts for highly enantioselective aldol reactions

  摘要：

  Direct aldol reactions of acetone with aromatic aldehydes have been achieved in high yielding and enantioselective processes using glycosyl-alpha-aminotetrazoles as a new class of organocatalysts. Computational studies at DFT level have been performed to account for the experimental observations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.043