3-amino-5-O-benzyl-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 1434740-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-O-benzyl-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-6-amino-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 1434740-97-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: ZHVNZFVFNLKZQB-OQMKEHIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-5-O-benzyl-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 3-amino-5-O-benzyl-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  New glycosyl-α-aminotetrazole-based catalysts for highly enantioselective aldol reactions

  摘要：

  Direct aldol reactions of acetone with aromatic aldehydes have been achieved in high yielding and enantioselective processes using glycosyl-alpha-aminotetrazoles as a new class of organocatalysts. Computational studies at DFT level have been performed to account for the experimental observations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.043