[(5R,6R,8R,9R)-9-acetyloxy-4-amino-8-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.4]non-3-en-6-yl]methyl benzoate | 153364-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(5R,6R,8R,9R)-9-acetyloxy-4-amino-8-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.4]non-3-en-6-yl]methyl benzoate
• 英文别名: [(5R,6R,8R,9R)-9-acetyloxy-4-amino-8-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ6-thiaspiro[4.4]non-3-en-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 153364-50-2
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃N₃O₁₀S
• 分子量: 561.449
• InChiKey: NNGKGAVNEHQSBJ-DOHHPOSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R,6R,8R,9R)-9-acetyloxy-4-amino-8-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.4]non-3-en-6-yl]methyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 <1-<2',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>-5-(trifluoromethyl)uracil>-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  TSAO-T衍生物的新系列。4-，5-和6-取代的嘧啶类似物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  新型抗HIV-1前导化合物[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基]胸腺嘧啶的几个4-，5-和6-取代的嘧啶类似物] -3'-spiro-5''-（4''-氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）（TSAO-T）的制备和评估为抑制剂HIV-1和HIV-2在细胞培养物中的复制。1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-氰基-3-O-甲磺酰基-D-呋喃呋喃糖与5-取代的嘧啶碱的反应，然后用Cs2CO3处理，立体选择性地提供， β-D-呋喃呋喃糖基-3'-螺核苷。2′，5′-O-脱酰并随后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理得到TSAO-5-取代的嘧啶衍生物。5-卤素-TSAO衍生物与亲核试剂的反应得到6-取代的-TSAO类似物。用POCl 3 / 1,2,4-三唑和甲胺或二甲胺处理TSAO-嘧啶类似物，得到4-取代的嘧啶化合物。发现一些取代的T

  DOI：

  10.1021/jm00030a004
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-C-cyano-3'-O-mesyl-β-D-ribofuranosyl)-5-(trifluoromethyl)uracil 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(5R,6R,8R,9R)-9-acetyloxy-4-amino-8-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2lambda6-thiaspiro[4.4]non-3-en-6-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  TSAO-T衍生物的新系列。4-，5-和6-取代的嘧啶类似物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  新型抗HIV-1前导化合物[1- [2'，5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-呋喃呋喃糖基]胸腺嘧啶的几个4-，5-和6-取代的嘧啶类似物] -3'-spiro-5''-（4''-氨基-1''，2''-草硫醇2''，2''-二氧化物）（TSAO-T）的制备和评估为抑制剂HIV-1和HIV-2在细胞培养物中的复制。1,2-二-O-乙酰基-5-O-苯甲酰基-3-C-氰基-3-O-甲磺酰基-D-呋喃呋喃糖与5-取代的嘧啶碱的反应，然后用Cs2CO3处理，立体选择性地提供， β-D-呋喃呋喃糖基-3'-螺核苷。2′，5′-O-脱酰并随后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理得到TSAO-5-取代的嘧啶衍生物。5-卤素-TSAO衍生物与亲核试剂的反应得到6-取代的-TSAO类似物。用POCl 3 / 1,2,4-三唑和甲胺或二甲胺处理TSAO-嘧啶类似物，得到4-取代的嘧啶化合物。发现一些取代的T

  DOI：

  10.1021/jm00030a004