α-cyano 2-hydroxycinnamic acid | 103041-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-cyano 2-hydroxycinnamic acid
• 英文别名: alpha-Cyano 2-hydroxycinnamic acid；2-cyano-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 103041-26-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: YHKOXMVDHTZAJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 氰乙酸 在 2,2',2''-次氮基三乙醇乙酸盐 作用下， 反应 0.75h， 以87%的产率得到α-cyano 2-hydroxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  CO2 absorbing cost-effective ionic liquid for synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids: A safe process for activation of cyanoacetic acid

  摘要：

  一种具有成本效益且能吸收二氧化碳的离子液体三-(2-羟乙基)铵乙酸盐在Knoevenagel缩合反应中表现出多重作用。它作为一种环境友好的溶剂，作为反应性较低的氰基乙酸的活化催化剂，同时也作为大规模反应中对不均匀生成的大量二氧化碳气体的风险降低介质。该反应已扩展至多克规模，以合成商业上重要的α-氰基丙烯酸。

  DOI：

  10.1039/b818540a

文献信息

• An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by propylphosphonic anhydride (T3P) via the Perkin condensation
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.037

  日期：2012.8

  An efficient one-pot synthesis of coumarins mediated by T3P, a mild and low toxic peptide coupling agent, via the Perkin condensation has been demonstrated.

  已经证明了通过珀金（Perkin）缩合反应，由温和低毒的肽偶联剂T3P介导的一锅香豆素的有效合成。