endo-2-(hydroxymethyl)-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 82431-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-2-(hydroxymethyl)-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: (+/-)-2-hydroxymethyl-3-methenylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene；[(1S,2R,4R)-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 82431-30-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: LNDMEEOXNWMSNZ-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-(hydroxymethyl)-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 methyl 6-methylenetricyclo<3.3.0.0^3,7>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the D2d-dinoradamantane derivatives having two coaxially oriented unsaturated centers. 6-Methylene-D2d-dinoradamantan-2-one and D2d-dinoradamantane-2,6-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a017
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-3-Chlorocarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 endo-2-(hydroxymethyl)-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the D2d-dinoradamantane derivatives having two coaxially oriented unsaturated centers. 6-Methylene-D2d-dinoradamantan-2-one and D2d-dinoradamantane-2,6-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a017

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of prop-1-ene-1,3-sultone, and chemical transformations of the Diels-Alder adducts
  作者：La Sheng Jiang、Wing Hong Chan、Albert W.M. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00009-5

  日期：1999.2

  has been developed. An overall yield of 34% could be achieved for this five-step synthesis. The Diels-Alder reactions of 1 with a variety of dienes were investigated for the first time and achieved with good chemical yield and excellent endo-selectivity. The subsequent transformations of the Diels-Alder cycloadducts were also explored.

  已经开发了一种可靠且新颖的制备丙-1-烯-1,3-磺内酯（1）的合成路线。该五步合成可以达到34％的总产率。首次研究了1与各种二烯的Diels-Alder反应，并以良好的化学收率和出色的内选择性实现了该反应。还探讨了Diels-Alder环加合物的后续转化。
• NAKAZAKI, MASAO;NAEMURA, KOICHIRO;HARADA, HIROSHI;NARUTAKI, HIDEYA, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3470-3474
  作者：NAKAZAKI, MASAO、NAEMURA, KOICHIRO、HARADA, HIROSHI、NARUTAKI, HIDEYA

  DOI：——

  日期：——