(3S,4R,5S,6S)-1-(acetoxymethyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-cyclo-hexen-1-ylacetate | 251455-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-1-(acetoxymethyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-cyclo-hexen-1-ylacetate
• 英文别名: [(3aS,4S,7S,7aR)-4-acetyloxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 251455-52-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: QVRKMOAWRTXBFW-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-1-(acetoxymethyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-cyclo-hexen-1-ylacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到α-D-4-O-acetyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-methylcarbatalopyranose
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6S,1'R)-2-(1',2'-dihydroxyethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxycyclohex-2-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-1-(acetoxymethyl)-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-cyclo-hexen-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4