2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate | 1290105-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate
• CAS: 1290105-23-5
• 化学式: C₉₀H₈₄F₃NO₂₄Si
• 分子量: 1648.73
• InChiKey: NYUPGKXDPMRKSQ-WPRBABAWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate 、 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-[2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilanediyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-α-D-glucopyranoside N-phenyl-2,2,2-trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Globotriaosylsphingosine 的简明合成

  摘要：

  Globotriaosylsphingosine (lysoCTH) 是在细胞中通过球状鞘脂球状三糖神经酰胺的脱酰作用产生的。后一种化合物是 Fabry 患者遇到的主要储存物质，这是一种遗传性溶酶体贮积症，其特征在于部分受损的 α-半乳糖苷酶 A (GLA) 活性。最近的研究结果表明，除其酰化前体外，lysoCTH 是法布里病症状的重要诱因。因此糖脂是一个相关的合成目标，我们在此报告其有效合成。我们策略的关键是使用 4,6-O-二-叔丁基亚甲硅烷基保护的 D-半乳糖供体来产生具有高立体选择性的 D-Gal-α-D-Gal 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001690