2-<(tert-butylimino)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 81535-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<(tert-butylimino)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: tetrahydro-β-carboline tert-butylformamidine；N-tert-butyl-1-(1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)methanimine
• CAS: 81535-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃
• 分子量: 255.363
• InChiKey: ZRJDWWRQSMINQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(tert-butylimino)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-Butyl-[1-[1-(4-chloro-butyl)-9-methoxymethyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl]-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  A novel entry into indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a063
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 、 N′-叔丁基-N,N-二甲基甲脒 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到2-<(tert-butylimino)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  A novel entry into indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a063

文献信息

• The N-9, C-1 dianion of tetrahydro-β-carbolines. Regioselective alkylation leading to indole alkaloid systems
  作者：A.I. Meyers、Mallory F. Loewe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81251-x

  日期：1984.1

  By treatment of β-carboline formamidine (1) with potassium hydride followed by an alkyl lithium reagent, both the pyrrole proton (N-9) and the proton at C-1 are removed. The resulting dianion (3) alkylates cleanly at C-1 and ultimately at N-9 or N-2.

  通过用氢化钾和烷基锂试剂处理β-咔啉甲am（1），同时除去吡咯质子（N-9）和C-1处的质子。所得的二价阴离子（3）在C-1并最终在N-9或N-2处烷基化。
• A General, Stereocontrolled Route to the Geissoschizine Family of Alkaloids. Concise Synthesis of the Apogeissoschizine Skeleton
  作者：Vladimir B. Birman、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jo981415u

  日期：1998.12.1
• Chiral and achiral formamidines in synthesis. The first asymmetric route to (-)-yohimbine and an efficient total synthesis of (.+-.)-yohimbine
  作者：Albert I. Meyers、Donald B. Miller、Franklin H. White

  DOI：10.1021/ja00222a041

  日期：1988.7