(+/-)-2.3.3a.4.5.6-Hexahydro-1H-indolo<3.2.1-de>-<1.5>naphthyridin | 67950-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (+/-)-2.3.3a.4.5.6-Hexahydro-1H-indolo<3.2.1-de>-<1.5>naphthyridin
• 英文别名: (+/-)-2.3.3a.4.5.6-Hexahydro-1H-indolo(3.2.1-de)-[1.5]naphthyridin；1,6-Diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10,12,14-tetraene
• CAS: 67950-34-9；89091-36-1；89091-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: LDRRAHYWDNFTQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2.3.3a.4.5.6-Hexahydro-1H-indolo<3.2.1-de>-<1.5>naphthyridin 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 canthine
  参考文献：
  名称：

  还原Pictet Spengler环化法合成四氢-β-咔啉，β-咔啉和天然产物，（±）-甜菜碱，芥子油苷U和尿嘧啶

  摘要：

  还原性Pictet Spengler环化反应用于合成天然存在的β-咔啉，芥子油苷U和鸟氨酸。还使用相同的策略合成了其他生物学上重要的β-咔啉以及四氢-β-咔啉，例如（±）-甜菜碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.052
• 作为产物：
  描述：

  2-<(tert-butylimino)methyl>-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 potassium methanolate 、 叔丁基锂 、 乙酸肼 、 potassium hydride 作用下， 反应 24.5h， 生成 (+/-)-2.3.3a.4.5.6-Hexahydro-1H-indolo<3.2.1-de>-<1.5>naphthyridin
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉的N-9，C-1二价阴离子。区域选择性烷基化导致吲哚生物碱系统

  摘要：

  通过用氢化钾和烷基锂试剂处理β-咔啉甲am（1），同时除去吡咯质子（N-9）和C-1处的质子。所得的二价阴离子（3）在C-1并最终在N-9或N-2处烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81251-x

文献信息

• US4617305A
  申请人：——

  公开号：US4617305A

  公开（公告）日：1986-10-14
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines, β-carbolines, and natural products, (±)-harmicine, eudistomin U and canthine by reductive Pictet Spengler cyclization
  作者：Deepali S. Pakhare、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.052

  日期：2015.10

  Reductive Pictet Spengler cyclization was used for the synthesis of naturally occurring β-carbolines, eudistomin U, and canthine. Other biologically important β-carbolines as well as tetrahydro-β-carboline, such as (±)-harmicine were also synthesized using the same strategy.

  还原性Pictet Spengler环化反应用于合成天然存在的β-咔啉，芥子油苷U和鸟氨酸。还使用相同的策略合成了其他生物学上重要的β-咔啉以及四氢-β-咔啉，例如（±）-甜菜碱。
• The N-9, C-1 dianion of tetrahydro-β-carbolines. Regioselective alkylation leading to indole alkaloid systems
  作者：A.I. Meyers、Mallory F. Loewe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81251-x

  日期：1984.1

  By treatment of β-carboline formamidine (1) with potassium hydride followed by an alkyl lithium reagent, both the pyrrole proton (N-9) and the proton at C-1 are removed. The resulting dianion (3) alkylates cleanly at C-1 and ultimately at N-9 or N-2.

  通过用氢化钾和烷基锂试剂处理β-咔啉甲am（1），同时除去吡咯质子（N-9）和C-1处的质子。所得的二价阴离子（3）在C-1并最终在N-9或N-2处烷基化。