(2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-propoxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-ol | 799248-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-propoxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-ol
• CAS: 799248-31-0
• 化学式: C₂₀H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 434.721
• InChiKey: IEYVJDZDIVMTIA-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-propoxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2′-O-alkyl ribonucleosides using trichloroacetimidate d-ribofuranosides as ribosyl donors

  摘要：

  Trichloroacetimidate-2-O-alkyl-3, 5-O-TIPS-beta-D-ribofuranoside glycosylates silylated nucleobases in a fast high-yielding and stereoselective reaction promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. This method has been applied to the synthesis of 2'-O-alkyl ribonucleosides further transformed to building blocks ready for oligo(2'-O-alkyl)ribonucleotide construction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75987-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,9aR)-3-Allyloxy-2-benzyloxy-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacyclooctene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-Tetraisopropyl-3-propoxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2′-O-alkyl ribonucleosides using trichloroacetimidate d-ribofuranosides as ribosyl donors

  摘要：

  Trichloroacetimidate-2-O-alkyl-3, 5-O-TIPS-beta-D-ribofuranoside glycosylates silylated nucleobases in a fast high-yielding and stereoselective reaction promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. This method has been applied to the synthesis of 2'-O-alkyl ribonucleosides further transformed to building blocks ready for oligo(2'-O-alkyl)ribonucleotide construction.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75987-9