5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose | 37776-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-sulfanylethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 37776-19-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅S
• 分子量: 236.289
• InChiKey: BPNZIVGVDSTTDT-OZRXBMAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以60%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose 3,5,6-thiophosphite
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-亚烷基-3（5,6）-硫代-α-d-葡萄糖呋喃糖3,5,6-硫代亚磷酸酯

  摘要：

  摘要已经合成了糖二环硫代亚磷酸酯的首批代表物，并通过化学和光谱（13 C-和31 Pn.mr）数据确认了其结构。已经研究了糖二环硫代亚磷酸酯的氯化，并获得了六呋喃糖酶的环状硫代和硫代氯代磷酸盐的新代表。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85007-6
• 作为产物：
  描述：

  在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  CN116925158

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Biomolecules Bearing the SAsMe2 Group: Nucleoside Derivatives
  作者：Norbert L. M. Dereu、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1002/bscb.19820910804

  日期：——

  AbstractA number of compounds of the type GS‐ and GSeAsR2, where G is a monosaccharide, a thio amino acid, a thiol‐containing di‐ or tripeptide or cholesterol display carcinostatic activity in in vivo mouse test systems.The synthesis and characterization of derivatives in which G is a nucleoside and the synthesis of an arsenic‐containing precursor of 5‐thioglucose are described. Of the nucleoside derivatives thus far screened, none displays carcinostatic activity.