methyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside | 219313-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-3-azido-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 219313-13-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: WLJKRNOADMHVEY-KCSJKLDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到[(3S,4R,5S,6R)-3-azido-2-hydroxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双[3.1.1]庚烷的合成及糖苷偶联反应：1,3-脱水-2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖

  摘要：

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00219-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双[3.1.1]庚烷的合成及糖苷偶联反应：1,3-脱水-2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖

  摘要：

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00219-5