(1S,2R,3S)-3-hydroxycyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl diazide | 1018454-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-3-hydroxycyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl diazide
• 英文别名: (1S,2R,3S)-3-hydroxycyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl azide
• CAS: 1018454-69-7
• 化学式: C₈H₈N₆O₃
• 分子量: 236.19
• InChiKey: VLHDCVIOCYWBDJ-HCWXCVPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁醇 、 (1S,2R,3S)-3-hydroxycyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl diazide 反应 13.0h， 生成 (2-oxo-2,3,3aβ,4α,5,7aβ-hexahydro-benzoxazol-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  钡催化不对称Diels-Alder型反应合成达菲

  摘要：

  为了寻求更好的途径：开发了新的达菲催化不对称合成方法。关键的转变是钡/ F 2 -FujiCAPO络合物在存在CsF助催化剂的情况下催化1和2的不对称Diels-Alder型反应，从而构成了达菲的核心（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。以克为单位，将产品分11步转化为达菲。

  DOI：

  10.1002/anie.200804777
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 富马酸二甲酯 在 (1S,2S,6R)-2-diphenylphosphinyl-6-(4,5-difluoro-2-phenoxy)cyclohexanol 、 barium isopropoxide 、 cesium fluoride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以6.68 g的产率得到(1S,2R,3S)-3-hydroxycyclohex-4-ene-1,2-dicarbonyl diazide
  参考文献：
  名称：

  钡催化不对称Diels-Alder型反应合成达菲

  摘要：

  为了寻求更好的途径：开发了新的达菲催化不对称合成方法。关键的转变是钡/ F 2 -FujiCAPO络合物在存在CsF助催化剂的情况下催化1和2的不对称Diels-Alder型反应，从而构成了达菲的核心（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。以克为单位，将产品分11步转化为达菲。

  DOI：

  10.1002/anie.200804777