2-硝基苯基 beta-D-吡喃木糖苷 2,3,4-三乙酸酯 | 10256-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-硝基苯基 beta-D-吡喃木糖苷 2,3,4-三乙酸酯
• 中文别名: 2-硝基苯基beta-D-吡喃木糖苷2,3,4-三乙酸酯；2-硝基苯基 BETA-D-吡喃木糖苷 2,3,4-三乙酸酯
• 英文名称: 2-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: <2-Nitro-phenyl>-O².O³.O⁴-triacetyl-β-D-xylosid；o-Nitrophenyl-tri-O-acetyl-β-D-xylosid；o-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranoside；o-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside；2-Nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-b-D-xylopyranoside；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-(2-nitrophenoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 10256-24-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₁₀
• 分子量: 397.339
• InChiKey: RSBQRDKQQIICFV-TWMKSMIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107°C
• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基 beta-D-吡喃木糖苷 2,3,4-三乙酸酯 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-硝基苯基-BETA-D-木糖苷
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 、 2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到2-硝基苯基 beta-D-吡喃木糖苷 2,3,4-三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  dp 2–4的β-（1→4）-d-木糖寡糖的2-和4-硝基苯基β-糖苷的合成

  摘要：

  通过二丁基氧化锡介导的酰化作用，将2-和4-硝基苯基β-d-吡喃吡喃糖苷（4和5）转化为相应的2,3-二-O-苯甲酰基衍生物11和15。炭柱色谱法，由市售材料制成，并转化为二糖和三糖甲基1-硫代-β-糖苷36和37。β-（1→4）-d-的2-和4-硝基苯基β-糖苷dp 2–4的木糖寡糖是通过N-碘代琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸银促进的缩合反应合成的，使用11和15作为糖基受体，乙基1-硫代-β-d-吡喃吡喃糖苷三乙酸酯16、36和37作为糖基供体。 。还描述了改进的4和5的制备方法以及1-萘β-d-吡喃吡喃糖苷的合成，以及2-和4-硝基苯基β-吡喃二糖苷的替代方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00214-e