p-succinylamidophenyl β-lactoside | 94367-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-succinylamidophenyl β-lactoside
• CAS: 94367-66-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₄
• 分子量: 533.486
• InChiKey: GZBUAOKTZFXUIW-DXEOZAFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  244.93
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-succinylamidophenyl β-lactoside 、 1,3,5-benzenetricarbonic acid tris-4-aminobutylamide trihydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-N,3-N,5-N-tris[4-[[4-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyanilino]-4-oxobutanoyl]amino]butyl]benzene-1,3,5-tricarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₃-Symmetric Lewis^X Antigen

  摘要：

  [GRAPHICS]C-3-Symmetric glycoconjugates carrying three equivalent Lewis(x) antigens or beta-lactosides were synthesized from p-nitrophenyl glycosides and trimesic acid via regio- and stereocontrolled glycosylation reactions. An H-1 NMR study has shown that the C-3-symmetric glycoconjugates soluble in water provide useful probes to investigate the Ca2+-dependent Lewis(x)-Lewis(x) association.

  DOI：

  10.1021/ol0351293
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-Β-D-乳糖苷 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 p-succinylamidophenyl β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of C₃-Symmetric Lewis^X Antigen

  摘要：

  [GRAPHICS]C-3-Symmetric glycoconjugates carrying three equivalent Lewis(x) antigens or beta-lactosides were synthesized from p-nitrophenyl glycosides and trimesic acid via regio- and stereocontrolled glycosylation reactions. An H-1 NMR study has shown that the C-3-symmetric glycoconjugates soluble in water provide useful probes to investigate the Ca2+-dependent Lewis(x)-Lewis(x) association.

  DOI：

  10.1021/ol0351293