phenyl (E)-3-(2-chlorophenyl)acrylate | 1374418-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl (E)-3-(2-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-phenyl 3-(2-chlorophenyl)acrylate；phenyl (E)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1374418-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: CQKQQLKIXWSMPD-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-indolin-2-one 、 phenyl (E)-3-(2-chlorophenyl)acrylate 在 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R)-3-(2-chlorophenyl)-1'-methyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 、 3-(2-chlorophenyl)-1'-methyl-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化的不对称尖晶石化反应：形成α-烷基化-α-羟基羟吲哚的Uppolung策略。

  摘要：

  据报道，由双核锌-ProPhenol配合物催化的α，β-不饱和酯和3-羟基羟吲哚的高度非对映体和对映体选择性的[3 + 2]环加成反应。3-羟基羟吲哚的立体选择性迈克尔加成和随后的酯交换反应提供螺环δ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol300577y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-邻氯肉桂酸 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到phenyl (E)-3-(2-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化的不对称尖晶石化反应：形成α-烷基化-α-羟基羟吲哚的Uppolung策略。

  摘要：

  据报道，由双核锌-ProPhenol配合物催化的α，β-不饱和酯和3-羟基羟吲哚的高度非对映体和对映体选择性的[3 + 2]环加成反应。3-羟基羟吲哚的立体选择性迈克尔加成和随后的酯交换反应提供螺环δ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol300577y

文献信息

• Selectivity Switch in Non‐Directed Palladium‐Catalyzed C‐H Olefination of Chlorobenzene Derivatives
  作者：Jeanne Fichez、Maria Ivana Lapuh、Lina Truong、Hassan Oulyadi、Floris Buttard、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/adsc.202400316

  日期：——

  a bulky 2,6-dialkylpyridine ligand L1 (Scheme 1).10a The role of this monodentate nitrogen-based ligand was critical to enhance the catalytic activity of palladium complexes and to tune the regioselectivity as illustrated in other palladium-catalyzed non-directed C−H bond arylation, acetoxylation and olefination reactions.10 Since these pioneering works, several ligands have been designed to improve

   介绍 通过过渡金属催化对惰性 C−H 键进行官能化已成为有机化学中用于创建新的碳−碳和碳−杂原子键的最重要的工具。 1 自然地，该策略用于复杂分子支架、天然产物的合成，并应用于包括生物活性成分在内的各种化合物的后期功能化。 2 为了解决选择性功能化目标 C−H 键的困难，一种常见的方法依赖于使用导向基团。这些随后可以配位金属催化剂，并通过形成合适的金属环将其放置在目标 CH 键附近。 1, 3 最近，还开发了分子模板或二次相互作用导向的方法来激活位于远端位置的 CH 键。 4 补充策略依赖于非定向 C−H 激活方法，避免了与定向基团安装和裂解相关的缺点，但有时会牺牲区域选择性。 5 在这些不同的CH官能化方法中，交叉脱氢偶联（CDC）反应受到非官能化底物 6, 7, 8 的高度关注，其中古老的Fujiwara-Moritani烯化反应作为旗舰反应。 9 2009年，Yu课题组利用大体积的2
• Dinuclear Zinc Catalyzed Asymmetric Spirannulation Reaction: An Umpolung Strategy for Formation of α-Alkylated-α-Hydroxyoxindoles
  作者：Barry M. Trost、Keiichi Hirano

  DOI：10.1021/ol300577y

  日期：2012.5.18

  A highly diastereo- and enantioselective formal [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated esters and 3-hydroxyoxindoles catalyzed by a dinuclear zinc-ProPhenol complex is reported. The stereoselective Michael additions of 3-hydroxyoxindoles and the subsequent transesterifications afford spirocyclic δ-lactones.

  据报道，由双核锌-ProPhenol配合物催化的α，β-不饱和酯和3-羟基羟吲哚的高度非对映体和对映体选择性的[3 + 2]环加成反应。3-羟基羟吲哚的立体选择性迈克尔加成和随后的酯交换反应提供螺环δ-内酯。