1-<(S)-1-Phenylethyl>-2,5-cis-bis(carboxy)pyrrolidine | 134860-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(S)-1-Phenylethyl>-2,5-cis-bis(carboxy)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,5R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 134860-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: GLULMASBBNARJA-ZMLRMANQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-1-Phenylethyl>-2,5-cis-bis(carboxy)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-Bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Enantiomeric Pairs of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines of C₂-Symmetry

  摘要：

  通过使用 (-)-1-苯基乙胺作为手性辅助剂，从二甲基阳离子-2,5-二溴己二酸酯制备了三种二叠体异构体的 2,5-双(甲氧基羧基)吡咯烷衍生物，并通过结晶和涉及立体选择性水解的色谱分离进行分离。收回顺式异构体并使其异构化为反式异构体。从每种反式异构体出发，通过一种简短的路线合成了具有 C2 对称性的光学活性 2,5-二取代的 [2,5-双(甲氧基甲基)和 2,5-双(甲氧基甲氧基甲基)] 吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25852
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,5S)-2,5-dibromohexanedioate 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-<(S)-1-Phenylethyl>-2,5-cis-bis(carboxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Enantiomeric Pairs of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines of C₂-Symmetry

  摘要：

  通过使用 (-)-1-苯基乙胺作为手性辅助剂，从二甲基阳离子-2,5-二溴己二酸酯制备了三种二叠体异构体的 2,5-双(甲氧基羧基)吡咯烷衍生物，并通过结晶和涉及立体选择性水解的色谱分离进行分离。收回顺式异构体并使其异构化为反式异构体。从每种反式异构体出发，通过一种简短的路线合成了具有 C2 对称性的光学活性 2,5-二取代的 [2,5-双(甲氧基甲基)和 2,5-双(甲氧基甲氧基甲基)] 吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25852