(2R,5R)-1-((S)-1-Phenylethyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine | 148812-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,5R)-1-((S)-1-Phenylethyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 148812-16-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: MHBLCGJNTLFFBE-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1-((S)-1-Phenylethyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (2R,5R)-2,5-Bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Enantiomeric Pairs of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines of C₂-Symmetry

  摘要：

  通过使用 (-)-1-苯基乙胺作为手性辅助剂，从二甲基阳离子-2,5-二溴己二酸酯制备了三种二叠体异构体的 2,5-双(甲氧基羧基)吡咯烷衍生物，并通过结晶和涉及立体选择性水解的色谱分离进行分离。收回顺式异构体并使其异构化为反式异构体。从每种反式异构体出发，通过一种简短的路线合成了具有 C2 对称性的光学活性 2,5-二取代的 [2,5-双(甲氧基甲基)和 2,5-双(甲氧基甲氧基甲基)] 吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25852
• 作为产物：
  描述：

  1-<(S)-1-Phenylethyl>-2,5-cis-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,5R)-1-((S)-1-Phenylethyl)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Enantiomeric Pairs of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines of C₂-Symmetry

  摘要：

  通过使用 (-)-1-苯基乙胺作为手性辅助剂，从二甲基阳离子-2,5-二溴己二酸酯制备了三种二叠体异构体的 2,5-双(甲氧基羧基)吡咯烷衍生物，并通过结晶和涉及立体选择性水解的色谱分离进行分离。收回顺式异构体并使其异构化为反式异构体。从每种反式异构体出发，通过一种简短的路线合成了具有 C2 对称性的光学活性 2,5-二取代的 [2,5-双(甲氧基甲基)和 2,5-双(甲氧基甲氧基甲基)] 吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25852

文献信息

• Chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives as catalytic chiral ligands in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes
  作者：Min Shi、Yukihiro Satoh、Yukio Masaki

  DOI：10.1039/a803336f

  日期：——

  Two kinds of chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives having a β-aminoalcohol moiety have been successfully synthesized and their catalytic abilities of chiral induction have been examined in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes. The production of sec-alcohols having R-absolute configuration could be achieved in very high chemical yield (85–95%) and very high enantiomeric

  已经成功地合成了两种具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷衍生物，并且在二乙基锌与芳基醛的反应中研究了它们的手性诱导催化能力。当N-（2'，2'-二苯基）时，可以以很高的化学收率（85-95％）和很高的对映体过量（ee）（70-96％）来生产具有R-绝对构型的仲醇。-2'-羟乙基）-（2 R，5 R）-双（甲氧基甲基）吡咯烷用作手性配体。另一方面，当N-甲基-（2 R，5 R） -双（diarylhydroxymethyl）吡咯烷被用作催化剂的配体，相应的EE秒-醇降低至20-45％，并且对映体选择性的一个有趣的反转的加成反应中观察到米氯代，p -氯-和米氟-苯甲醛与在相同反应条件下的二乙基锌。同时，我们还合成了一些手性C 2对称N-（β在相同的反应条件下，还研究了在吡咯烷环的2，5-位上具有不同空间大小的大体积取代基的β-羟乙基）吡咯烷衍生物及其手性诱导能力。此外，我们制备了简单的手性C
• Shi, Min; Inoue, Yoshihisa, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 8, p. 1725 - 1729
  作者：Shi, Min、Inoue, Yoshihisa

  DOI：——

  日期：——