Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-2-benzyloxy-4-[2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester | 157116-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-2-benzyloxy-4-[2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
• CAS: 157116-98-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇
• 分子量: 428.482
• InChiKey: GHCYNOYHIPNHOT-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-2-benzyloxy-4-[2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 、 mercury(II) trifluoroacetate 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,2-Dimethyl-butyric acid (1R,2S,6S)-2-[2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-5-oxo-6-propyl-cyclohex-3-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the tetrasubstituted cyclohexane core of a monocyclic mevinic acid analogue

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclohexane 23, intermediate towards Karanewsky's monocyclic Compactin analogue 3, has been performed starting from levoglucosan 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75797-2
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-2-benzyloxy-4-[2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the tetrasubstituted cyclohexane core of a monocyclic mevinic acid analogue

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclohexane 23, intermediate towards Karanewsky's monocyclic Compactin analogue 3, has been performed starting from levoglucosan 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75797-2