[(1R,2S,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate | 157116-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
• CAS: 157116-97-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: PQZRWHYKRVANHD-DUQPFJRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium methylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-butyric acid (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methoxy-5-[2-(4-methoxy-phenoxy)-ethyl]-3-propyl-tetrahydro-pyran-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the tetrasubstituted cyclohexane core of a monocyclic mevinic acid analogue

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclohexane 23, intermediate towards Karanewsky's monocyclic Compactin analogue 3, has been performed starting from levoglucosan 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75797-2
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3R,4R,5R)-2-phenylmethoxy-4-prop-2-enyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the tetrasubstituted cyclohexane core of a monocyclic mevinic acid analogue

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclohexane 23, intermediate towards Karanewsky's monocyclic Compactin analogue 3, has been performed starting from levoglucosan 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75797-2

文献信息

• A carbohydrate-based synthetic approach to quadrone
  作者：Mikhail S. Ermolenko、Muriel Pipelier

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01347-6

  日期：1997.8

  An advanced intermediate 13 towards the total synthesis of the anti-tumor sesquiterpene (−)-quadrone 1 has been prepared from levoglucosan.

  已经从左旋葡聚糖制备了用于抗肿瘤倍半萜烯（-）-四氢醌1的全合成的高级中间体13。