methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside | 65827-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6R)-3,6-dimethoxy-2,4-dimethyloxan-4-amine
• CAS: 65827-71-6；72398-06-2；72398-07-3；72398-08-4；83497-40-9；86427-75-0；107908-89-4
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: UCTNEYLFYUBKDR-KRBWIIOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside 在 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-hydroxyamino-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的过氧化亚硝酶的合成

  摘要：

  摘要由甲基2合成了Everninomicin寡糖抗生素的成分Evernitrose（13，2,3,6-trideoxy-3-C -methyl-4-O -methyl-3-nitrol-arabino-hexopyranose）。 4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-3-硝基-α-1-葡萄糖-己基吡喃糖苷（2）的克含量为16％，避免了色谱分离。通过对甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1）进行二醛-硝基乙烷环化而获得的二乙酸硝基酯2依次进行氢解，N-乙酰化，区域选择性2-O-多羟基化和4-O-甲基化，得到甲基3-乙酰氨基-3，6-二脱氧-3-C-甲基-4-O-甲基-2-O-新戊酰基-α-1-吡喃葡萄糖苷（6）。在六甲基磷酸三酰胺和水的混合物中对酯6进行光脱氧（254 nm），得到3-乙酰氨基-2,3，6-三甲氧基-3-C-甲基-4-O-甲基-α-1-阿糖基己吡喃糖苷（8）。对8进行还原性脱保护得到甲基3-氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84048-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside 在 氨 、 calcium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的过氧化亚硝酶的合成

  摘要：

  摘要由甲基2合成了Everninomicin寡糖抗生素的成分Evernitrose（13，2,3,6-trideoxy-3-C -methyl-4-O -methyl-3-nitrol-arabino-hexopyranose）。 4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-3-硝基-α-1-葡萄糖-己基吡喃糖苷（2）的克含量为16％，避免了色谱分离。通过对甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1）进行二醛-硝基乙烷环化而获得的二乙酸硝基酯2依次进行氢解，N-乙酰化，区域选择性2-O-多羟基化和4-O-甲基化，得到甲基3-乙酰氨基-3，6-二脱氧-3-C-甲基-4-O-甲基-2-O-新戊酰基-α-1-吡喃葡萄糖苷（6）。在六甲基磷酸三酰胺和水的混合物中对酯6进行光脱氧（254 nm），得到3-乙酰氨基-2,3，6-三甲氧基-3-C-甲基-4-O-甲基-α-1-阿糖基己吡喃糖苷（8）。对8进行还原性脱保护得到甲基3-氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84048-j

文献信息

• Structure elucidation of Sch 49088, a novel everninomicin antibiotic containing an unusual hydroxylamino-ether sugar, everhydroxylaminose
  作者：Anil K. Saksena、Edwin Jao、Bruce Murphy、Doris Schumacher、Tze-Ming Chan、Mohindar S. Puar、John K. Jenkins、Donal Maloney、Mayra Cordero、Birendra N. Pramanik、Peter Bartner、Pradip R. Das、Andrew T. McPhail、V.M. Girijavallabhan、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01923-6

  日期：1998.11

  Degradation of Sch 49088 (1) provided a novel, highly functionalized O-substituted hydroxylamine-containing sugar, everhydroxylaminose 11 isolated as a beta-OMe glycoside. Notably the two acid sensitive orthoester moieties in the intact antibiotic 1 co-exist in the presence of three phenolic groups and a free carboxylic acid group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.