2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosylmethanoic acid | 138809-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosylmethanoic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 138809-95-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: IJRRCHHYJWSWNA-POTDNYQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosylmethanoic acid 在 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-2-(2',3',5'-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Togo, Hideo; Ishigami, Sachiko; Fujii, Misa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2931 - 2942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-尾-D-ALLONONITRILE 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid 、 2,3,5-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranosylmethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Togo, Hideo; Ishigami, Sachiko; Fujii, Misa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2931 - 2942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of aryl/heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides <i>via</i> the merger of photoredox and nickel catalysis
  作者：Yingying Ma、Shihui Liu、Yifan Xi、Hongrui Li、Kai Yang、Zhihao Cheng、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc07184a

  日期：——

  developed. The reaction proceeds smoothly under visible-light irradiation and features the using of cost-effective and easily handled catalysts and starting materials, which allows the highly stereoselective synthesis of diverse aryl/heteroaryl-C-nucleosides in moderate to high yields.

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。
• Improved synthesis and preparative scale resolution of racemic monastrol
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01269-8

  日期：2002.8

  Biginelli cyclocondensation reaction of 3-hydroxybenzaldehyde, ethyl acetoacetate and thiourea afforded the corresponding dihydropyrimidine-2-thione, called monastrol, in 95% isolated yield. The chiral resolution of racemic monastrol, a mitosis blocker by kinesin Eg5 inhibition, was carried out on a preparative scale (ca. 100 mg) through diastereomeric N-3 ribofuranosyl amides.

  Yb（OTf）3催化3-羟基苯甲醛，乙酰乙酸乙酯和硫脲的Biginelli环缩合反应，得到相应的二氢嘧啶-2-硫酮，称为monastrol，分离产率为95％。通过非对映异构体N -3呋喃核糖基酰胺的制备规模（约100 mg），通过驱动蛋白Eg5的抑制作用，将手性拆分消旋莫纳斯特罗尔（一种有丝分裂阻滞剂）进行了手性拆分。
• Mild Approach to Nucleoside Analogues via Photoredox/Cu-Catalyzed Decarboxylative C–N Bond Formation. Total Synthesis of Oxetanocin A
  作者：Ruonan Wang、Hao Xu、Arpan Banerjee、Zhongwen Cui、Yuyong Ma、William G. Whittingham、Peng Yang、Ang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00914

  日期：2024.4.12

  The conventional N-glycosylation methods for nucleoside synthesis usually require strongly acidic or basic conditions. Here we report the decarboxylative C(sp3)–N coupling of glycosyl N-hydroxyphthalimide esters with nucleobases via dual photoredox/Cu catalysis, which offered a mild approach to nucleoside analogues. A total synthesis of oxetanocin A, an antiviral natural product containing an oxetanose

  传统的核苷N-糖基化方法通常需要强酸性或碱性条件。在这里，我们报道了糖基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与核碱基通过双光氧化还原/Cu催化进行脱羧C(sp 3 )–N偶联，这为核苷类似物的制备提供了一种温和的方法。利用该方法实现了氧杂环丁烷酸A的全合成，这是一种含有氧杂环丁糖部分的抗病毒天然产物。