1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-one | 200616-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 200616-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZWKNKWVAFJOEDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  347.729±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(Chloromethyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的肟介导的氧氯化和氧溴化

  摘要：

  已经开发了一种依赖钯催化的肟介导的氧氯化和氧溴化未活化烯烃。已以中等至良好的收率合成了多种氯化和溴化异恶唑啉。为了证明该方法的价值，溴化异恶唑啉已进一步转化为其他有用的合成原料。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403538
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肟介导的5-甲基异恶唑的简便合成及其在伐地昔布和奥沙西林合成中的应用

  摘要：

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol502246t

文献信息

• Indium in organic synthesis: Convenient synthesis of β,γ-unsaturated ketones
  作者：J.S. Yadav、Dale Srinivas、Gondi Sudershan Reddy、Konuru Hima Bindu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10341-0

  日期：1997.12

  A mild and efficient method for the preparation of β,γ unsaturated ketones by a simple reaction on acid chloride with allyl, crotyl, prenyl bromide and indium in DMF is described.

  描述了一种温和而有效的方法，该方法通过在酰氯上与DMF中的烯丙基，巴豆基，异戊烯基溴化物和铟进行简单反应来制备β，γ不饱和酮。
• TBAF-Mediated Dimerization Reaction of β,γ-Unsaturated Arylketones
  作者：Meng-Yang Chang、Chin-Yi Hung、Shiang-Tsern Lin

  DOI：10.1002/jccs.200800003

  日期：2008.2

  A simple and high-yield method for the synthesis of several 1,5-diaryl-1,5-dicarbonyl compounds has been established starting from TBAF-mediated isomerization and dimerization reaction of β,γ-unsaturated arylketones (allyl arylketones) with mono-, di-, and tri-methoxy groups, which is derived from allylation of commercially available different benzaldehydes and followed by oxidation of the resulting

  从 TBAF 介导的 β,γ-不饱和芳基酮（烯丙基芳基酮）与、二甲氧基和三甲氧基，它们来源于商业上可获得的不同苯甲醛的烯丙基化，然后氧化生成的仲醇。
• Selective Three-Component Reductive Alkylalkenylation of Unbiased Alkenes via Carbonyl-Directed Nickel Catalysis
  作者：Fang Wang、Shiwei Pan、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02163

  日期：2022.8.5

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive three-component alkylalkenylation of β,γ-alkenyl ketones with cis-alkenyl iodides and fluoroalkyl iodides in the presence of Mn is reported. By leveraging five-membered nickellacycles stabilized by pendant ketone group and chiral bis(oxazoline) (BiOx) ligand, this three-component protocol allows efficient access to enantioenriched β-alkenyl ketones from simple

  报道了在 Mn 存在下，用顺式-烯基碘化物和氟代烷基碘化物对 β,γ-烯基酮进行 Ni 催化的对映选择性还原三组分烷基烯基化反应。通过利用由侧酮基团和手性双（恶唑啉）（BiOx）配体稳定的五元镍环，这种三组分方案允许从简单的起始材料有效地获得对映体富集的 β-烯基酮。Ni催化的β,γ-烯基酮以外的多种电子无偏烯烃的三组分烷基烯基化，能够区域选择性地构建两个C(sp 3 )-C(sp 3 )和C(sp 3 )-(sp 2 )键合二为一还演示了单个操作。