1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol | 57677-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 57677-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: SISDYNVDFJAPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肟介导的5-甲基异恶唑的简便合成及其在伐地昔布和奥沙西林合成中的应用

  摘要：

  描述了通过肟介导的未活化烯烃的钯催化的5-甲基异恶唑的有效合成。该反应以中等至良好的产率提供了多种5-甲基异恶唑。为了进一步证明该方法的实用性，报道了伐地昔布和奥沙西林的快速合成。

  DOI：

  10.1021/ol502246t
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 magnesium 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯化镁-镉，一种用烯丙基溴烯丙基化醛的双金属催化剂系统：一种合成高烯丙醇的有效方案

  摘要：

  使用氯化镁-镉试剂系统开发了一种简单有效的醛烯丙基化方法。这种双金属催化体系在四氢呋喃-水溶剂介质中运行良好。多种醛与烯丙基溴进行平滑的亲核加成，以优异的收率得到相应的高烯丙醇。所有反应均在室温下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1093170

文献信息

• Gadolinium(III) chloride: a novel and an efficient reagent for the synthesis of homoallylic alcohols
  作者：B. Venkat Lingaiah、G. Ezikiel、T. Yakaiah、G. Venkat Reddy、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.124

  日期：2006.6

  efficiently undergo nucleophilic addition reactions with allylstannanes in the presence of GdCl3·6H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to give the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields and with high chemoselectivity.

  羰基化合物在极温和的反应条件下，在乙腈中GdCl 3 ·6H 2 O的存在下，与烯丙基锡烷烃有效地进行亲核加成反应，从而以优异的收率和高化学选择性得到相应的均烯丙基醇。
• Highly Efficient Allylation of Aldehydes and Three-Component Synthesis of Homoallylamines Using Bismuth Triflate Catalyst
  作者：Boyapati M. Choudary、Sridhar Chidara、Ch. V. Sekhar

  DOI：10.1055/s-2002-34239

  日期：——

  Bismuth triflate catalyzed allylation of a variety of aldehydes and aldimines using allyltributylstannane has been presented. The reaction proceeds rapidly and yields corresponding homoallylic alcohols and homoallylic amines in good yields. The bismuth triflate displays manifold activity over the La, Yb, and Sc triflates. The catalyst is reused for allylation of aldehydes and aldimines without significant

  已经提出了使用烯丙基三丁基锡烷催化各种醛和醛亚胺烯丙基化的三氟甲磺酸铋。反应进行得很快，并以良好的收率得到相应的高烯丙醇和高烯丙胺。三氟甲磺酸铋在 La、Yb 和 Sc 三氟甲磺酸酯上表现出多种活性。该催化剂可重复用于醛和醛亚胺的烯丙基化，四个循环的催化活性没有显着损失。
• Stereoselective Barbier-Type Allylations and Propargylations Mediated by CpTiCl₃
  作者：Josefa L. López-Martínez、Irene Torres-García、Ignacio Rodríguez-García、Manuel Muñoz-Dorado、Miriam Álvarez-Corral

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02643

  日期：2019.1.18

  CpTiCl2, prepared in situ by manganese reduction of CpTiCl3, is an excellent new system for the Barbier-type allylation and propargylation of carbonyl compounds. It can be used in catalytic amounts when combined with Et3N·HBr/TMSBr, which acts as a regenerating system. The high regio- and stereoselectivity shown by this system makes it useful for prenylation and crotylation processes in the synthesis

  CpTiCl 2，由锰还原CpTiCl的原位制备3，是用于羰基化合物的巴比尔型烯丙基炔丙基和优异的新系统。与再生系统Et 3 N·HBr / TMSBr结合使用时，可以催化量使用。该系统显示的高区域选择性和立体选择性使其可用于天然产物合成中的异戊二烯化和丁二酰化过程。
• Ti-Catalyzed Barbier-Type Allylations and Related Reactions
  作者：Rosa E. Estévez、José Justicia、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Miguel Paradas、Duane Choquesillo-Lazarte、Juan M. García-Ruiz、Rafael Robles、Andreas Gansäuer、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1002/chem.200802180

  日期：2009.3.9

  Versatility of titanium: Titanocene(III) complexes catalyze Barbier‐type allylations, intramolecular crotylations (cyclizations), and prenylations of a wide range of aldehydes and ketones. These reactions take place at RT under mild conditions compatible with many functional groups; provide good yields of open‐chain and cyclic homoallylic alcohols, including heterocyclic derivatives; and can be conducted

  钛的通用性：钛茂（III）配合物催化Barbier型烯丙基化，分子内crotylations（环化）和各种醛和酮的异戊烯基化。这些反应在室温下与许多官能团相容的温和条件下进行。提供高收率的开链和环状均丙醇，包括杂环衍生物；并且可以通过使用对映体纯的钛催化剂来对映选择性地进行。
• Ceric(IV) Ammonium Nitrate: A Novel Reagent for the Synthesis of Homoallyl Alcohols
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. D. Krishna、K. Sadasiv、Ch. Janardhana Chary

  DOI：10.1246/cl.2003.248

  日期：2003.3

  allylation of aldehydes with allyltributylstannane using a catalytic amount of ceric ammonium nitrate in acetonitrile under mild and neutral conditions to afford the corresponding homoallyl alcohols in excellent yields with high chemoselectivity. Allylation of ketones has also been achieved with tetraallytin under similar reaction conditions.

  已经开发了一种快速高效的方法，用于在温和和中性条件下使用催化量的硝酸铈铵在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化，以优异的收率和高化学选择性提供相应的高烯丙醇。在类似的反应条件下，四烯丙基锡也实现了酮的烯丙基化。