(11aS)-3-(9-hydroxy-8-methyl-5,11-dioxo-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)acrylic acid ethyl ester | 792948-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11aS)-3-(9-hydroxy-8-methyl-5,11-dioxo-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)acrylic acid ethyl ester
• CAS: 792948-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: PTYVTLFBNWFSLH-IYNGYCSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11aS)-3-(9-hydroxy-8-methyl-5,11-dioxo-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)acrylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl (E)-3-[(7S)-8-hydroxy-13-methyl-2-oxo-10-phenyl-11-oxa-3,9-diazatetracyclo[7.6.1.03,7.012,16]hexadeca-1(16),4,12,14-tetraen-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (+)-anthramycin using ring-closing enyne metathesis and cross-metathesis

  摘要：

  Synthesis of (+)-anthramycin was examined. A pyrrolobenzodiazepine skeleton could be synthesized by reductive cyclization of pyrrolidine derivative, which was obtained by enyne metathesis. The conjugated enamide ester part of (+)-anthramycin derivative was constructed by cross-metathesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-vinyl-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylic acid 2-methyl ester 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 三甲基氯硅烷 、 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂Ru=CH(2-isopropoxy-3-Ph-C₆H₃) 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (11aS)-3-(9-hydroxy-8-methyl-5,11-dioxo-5,10,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (+)-anthramycin using ring-closing enyne metathesis and cross-metathesis

  摘要：

  Synthesis of (+)-anthramycin was examined. A pyrrolobenzodiazepine skeleton could be synthesized by reductive cyclization of pyrrolidine derivative, which was obtained by enyne metathesis. The conjugated enamide ester part of (+)-anthramycin derivative was constructed by cross-metathesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.040