4-甲氧基环戊烯 | 40955-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基环戊烯
• 英文名称: 4-methoxycyclopentene
• 英文别名: 4-Methoxycyclopenten；4-methoxycyclopent-1-ene；Cyclopentene, 4-methoxy-
• CAS: 40955-64-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: KTHYNBDPCSXGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基环戊烯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 DL-trans-1,3-Dimethoxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  The rearrangement of cyclopropyl chlorides to allyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88150-x
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-甲氧基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  重氮合成2-乙烯基环丙基的途径

  摘要：

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96385-9

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2018158212A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present invention is directed to pyrazole derivatives, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases

  本发明涉及吡唑衍生物，包括该化合物的药物组合物以及在治疗各种疾病中使用该化合物或组合物。
• Fragment-based Scaffold Hopping: Identification of Potent, Selective, and Highly Soluble Bromo and Extra Terminal Domain (BET) Second Bromodomain (BD2) Inhibitors
  作者：Jonathan T. Seal、Stephen J. Atkinson、Paul Bamborough、Anna Bassil、Chun-wa Chung、James Foley、Laurie Gordon、Paola Grandi、James R. J. Gray、Lee A. Harrison、Ryan G. Kruger、Jeanne J. Matteo、Michael T. McCabe、Cassie Messenger、Darren Mitchell、Alex Phillipou、Alex Preston、Rab K. Prinjha、Francesco Rianjongdee、Inmaculada Rioja、Simon Taylor、Ian D. Wall、Robert J. Watson、James M. Woolven、Anastasia Wyce、Xi-Ping Zhang、Emmanuel H. Demont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00365

  日期：2021.8.12

  inhibitors with an improved safety profile by selective targeting of a subset of the eight bromodomains of the BET family has triggered extensive medicinal chemistry efforts. In this article, we disclose the identification of potent and selective drug-like pan-BD2 inhibitors such as pyrazole 23 (GSK809) and furan 24 (GSK743) that were derived from the pyrrole fragment 6. We transpose the key learnings from

  pan-BET 抑制剂的深远功效已得到充分证明，但这些表观遗传药物在肿瘤临床试验中已显示出药理学驱动的毒性。通过选择性靶向 BET 家族的八个溴结构域的一个子集来识别具有改进安全性的抑制剂的机会引发了广泛的药物化学工作。在这篇文章中，我们公开了从吡咯片段6衍生的有效和选择性药物样泛 BD2 抑制剂的鉴定，例如吡唑23 (GSK809) 和呋喃24 (GSK743) 。我们将先前吡啶酮系列 (GSK620 2 作为一个代表性的例子）到这类新型抑制剂，其特点是相对于我们之前的研究显着提高了溶解度。
• Total Synthesis of (±)-Deoxypenostatin A. Approaches to the Syntheses of Penostatins A and B
  作者：Barry B. Snider、Tao Liu

  DOI：10.1021/jo000850x

  日期：2000.12.1

  A short synthesis of (+/-)-deoxypenostatin A (28) has been carried out using the convergent coupling of dienal 11, epoxide 13, and methylenetriphenylphosphorane (17) to prepare trienol 19 in only two steps. The key step is the Yb(OTf)(3)-catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction of hydrated trienyl glyoxylate 23, which gives lactone 24 stereoselectively. Elaboration of lactone 24 to enone 27 by

  使用二烯11，环氧化物13和亚甲基三苯基磷烷（17）的会聚偶合进行了（+/-）-脱氧penostatin A（28）的简短合成，以仅两步制备三烯酚19。关键步骤是Yb（OTf）（3）催化的水合三烯基乙醛酸酯23的分子内Diels-Alder反应，这可选择性地产生内酯24。通过分子内霍纳-埃蒙斯·维蒂希反应和差向异构化将内酯24修饰成烯酮27完成了28的合成。类似地，可以从MEM醚44c中制备适量的Diels-Alder加合物45a和46a，但某些中间体的敏感性较高排除了将45a制成Penostatin A的可能性（1）。
• Stereochemical Control Exerted by Methoxyl Group on the Diiodomethane–Copper Methylenation of Cyclic Olefins Containing Methoxyl Group
  作者：Nariyoshi Kawabata、Naoki Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.53.563

  日期：1980.2

  In the diiodomethane–copper methylenation of 3- and 4-methoxycyclopentenes and 3-methoxycyclohexene, the cis isomers of the cyclopropane derivatives predominated over the corresponding trans isomers, the trans isomer of cyclopropane derivatives being predominantly obtained from 3-methoxycyclooctene.

  在3-和4-甲氧基环戊烯和3-甲氧基环己烯的二碘甲烷-铜亚甲基化反应中，环丙烷衍生物的顺式异构体比相应的反式异构体占优势，环丙烷衍生物的反式异构体主要从3-甲氧基环辛烯中获得。