1-(4-hydroxymethyl-2-nitrophenyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside | 1035920-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxymethyl-2-nitrophenyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-[4-(hydroxymethyl)-2-nitrophenoxy]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(hydroxymethyl)-2-nitrophenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-(hydroxymethyl)-2-nitrophenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1035920-38-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₃
• 分子量: 499.428
• InChiKey: SUGKFMFBWQNBMQ-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  612.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  187.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxymethyl-2-nitrophenyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-(2-amino-4-hydroxymethylphenyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New targeting system for antimycotic drugs: β-Glucosidase sensitive Amphotericin B–star poly(ethylene glycol) conjugate

  摘要：

  A new targeting potentially intravenous conjugate Amphotericin B (AMB)-star poly(ethylene glycol) (sPEG) (M = 25,160) has been synthesized and characterized. It contains a beta-D-glucopyranoside molecular switch which is sensitive to beta-glucosidases (E. C. 3.2.1.21). The beta-glucosidase-catalyzed release of AMB from the polymeric carrier was proved in vitro by means of spectrophotometry and HPLC. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.065
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 1-(4-hydroxymethyl-2-nitrophenyl)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2023/233301

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and biological analysis of novel glycoside derivatives of l-AEP, as targeted antibacterial agents
  作者：Richard Bovill、Philip G. Evans、Gemma L. Howse、Helen M.I. Osborn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.052

  日期：2016.8

  feasibility of using glycoside derivatives of the antibacterial compound l-R-aminoethylphosphonic acid (l-AEP) has been investigated. These derivatives are hypothesized to be taken up by bacterial cells via carbohydrate uptake mechanisms, and then hydrolyzed in situ by bacterial borne glycosidase enzymes, to selectively afford l-AEP. Therefore the synthesis and analysis of ten glycoside derivatives of l-AEP

  为了开发用于治疗细菌感染的靶向方法，已经研究了使用抗菌化合物1 - R-氨基乙基膦酸（1- AEP）的糖苷衍生物的可行性。假设这些衍生物被细菌细胞通过碳水化合物吸收机制吸收，然后被细菌携带的糖苷酶原位水解，以选择性地产生1- AEP。因此，报道了用于选择性靶向特定细菌的十种1- AEP的糖苷衍生物的合成和分析。讨论了这些衍生物在两种不同培养基中抑制一组革兰氏阴性细菌生长的能力。β-糖苷（12a）和（12b）含有通过氨基甲酸酯键与葡萄糖或半乳糖连接的1- AEP，抑制了多种微生物的生长，其最佳MICs ＜0.75mg / ml；对于大多数物种而言，抑制作用与等效生色糖苷的水解密切相关。这表明对于（12a）和（12b），1- AEP的释放确实取决于相应糖苷酶的存在。
• [EN] PROTEIN-ANTIVIRAL COMPOUND CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPOSÉ ANTIVIRAL-PROTÉINE
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021151031A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are compounds, compositions, and methods for the treatment of diseases and disorders associated with influenza, including VX-787 and derivatives thereof, baloxavir and derivatives thereof, and baloxavir marboxil and derivatives thereof, and protein (e.g., antibody) drug conjugates thereof.

  本文提供了用于治疗与流感相关的疾病和紊乱的化合物、组合物和方法，包括VX-787及其衍生物、巴洛克韦及其衍生物、巴洛克韦马波西尔及其衍生物，以及其蛋白质（例如抗体）药物结合物。
• Diamagnetic Imaging Agents with a Modular Chemical Design for Quantitative Detection of β-Galactosidase and β-Glucuronidase Activities with CatalyCEST MRI
  作者：Gabriela Fernández-Cuervo、Kirsten A. Tucker、Scott W. Malm、Kyle M. Jones、Mark D. Pagel

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00482

  日期：2016.10.19

  preclinical and clinical settings could have fundamental implications in the field of drug discovery. Furthermore, a new class of targeted prodrug treatments takes advantage of high enzyme activity to tailor therapy and improve treatment outcomes. Herein, we report the design and synthesis of new magnetic resonance imaging (MRI) agents that quantitatively detect β-galactosidase and β-glucuronidase activities

  用于在临床前和临床环境中无创体内检测酶活性的成像剂可能对药物发现领域具有根本意义。此外，一类新的靶向前药治疗利用高酶活性来定制治疗并改善治疗结果。在此，我们报告了新型磁共振成像 (MRI) 试剂的设计和合成，这些试剂通过测量化学交换饱和转移 (CEST) 的变化来定量检测 β-半乳糖苷酶和 β-葡萄糖醛酸酶活性。基于模块化方法，我们通过氨基甲酸酯键将酶各自的底物结合到具有显色间隔基的水杨酸盐部分。这提供了高选择性抗磁性 CEST 试剂，可检测和量化糖苷水解酶的酶活性。
• CYTOTOXIC COMPOUNDS
  申请人：[en]PHEON THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2024127332A1

  公开（公告）日：2024-06-20

  The present disclosure provides, inter alia, glycosylated compounds and conjugates thereof useful for treating cancer.