4-甲氧基甲氧基-3-(3,3-二甲基烯丙基)-2-羟基苯乙酮 | 54730-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基甲氧基-3-(3,3-二甲基烯丙基)-2-羟基苯乙酮
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-methoxymethoxy-3-C-prenylacetophenone
• 英文别名: 4-methoxymethoxy-3-(3,3-dimethylallyl)-2-hydroxyacetophenone；1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1- one；1-[2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)phenyl]ethanone；1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 54730-26-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: LPUBICXSKRWIIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基甲氧基-3-(3,3-二甲基烯丙基)-2-羟基苯乙酮 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 xanthoangelol D
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物Xanthoangelol D及其衍生物的合成方法及用途

  摘要：

  本发明公布了一种异戊烯基查尔酮类天然产物及其衍生物的制备方法及用途，其结构通式（I）（II）如下。得到的天然产物Xanthoangelol D相对于新型异戊烯基查尔酮类衍生物，其对枯草芽孢杆菌的抑制活性有着一定程度的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110452106A
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-甲氧基甲氧基-3-(3,3-二甲基烯丙基)-2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  四种天然异戊二烯黄酮的合成及其雌激素样活性

  摘要：

  合成了四种异戊二烯类黄酮，巴巴钦 1、异巴巴钦 2、7,4' - 二羟基 - 8 - 异戊二烯黄酮 3 和 8 - 异戊二烯黄酮 4，并确认其在 MCF - 7 / BOS 细胞中具有雌激素样活性，通过雌激素评估筛选试验。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强，而 bavachin 1 的活性最弱。这些化合物的雌激素效力排列如下：2> 4> 3> 1。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700057

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of four natural chalcones and their derivatives
  作者：Yuanyuan Li、Bingxia Sun、Jiadai Zhai、Lin Fu、Shuxin Zhang、Jing Zhang、Hongliang Liu、Wenhai Xie、Hongkuan Deng、Zhiwei Chen、Feng Sang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151165

  日期：2019.10

  Four natural chalcones bearing hydroxyisoprenyl or prenyl groups, named Paratocarpin E (2), Xanthoangelol D (3), Angusticornin A (4) and Kanzonol C (5), were prepared by employing the Claisen-Schmidt condensation as the key step. In an attempt to investigate the effect of the hydroxyisoprenyl group on biological activity, two of their derivatives were also prepared for antibacterial activity research.

  通过使用克莱森-施密特缩合作为关键步骤，制备了四个带有羟基异戊二烯基或异戊二烯基的天然查耳酮，分别命名为对果皮素E（2），黄嘌呤酚D（3），安格斯汀A（4）和坎佐诺尔C（5）。为了研究羟基异戊二烯基对生物活性的影响，还制备了它们的两种衍生物用于抗菌活性研究。研究了合成化合物对革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）的预期抗菌活性。）。已发现对果肉中的E（2）对两种革兰氏阳性细菌最有效，而其余大多数化合物也显示出有希望的活性。但是，所有化合物均对两种革兰氏阴性细菌均无活性。
• 一种天然产物Paratocarpin E的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110437049A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公布了一种天然产物Paratocarpin E的合成方法及用途，其结构式（I）如下。得到的异戊烯基查尔酮类天然产物Paratocarpin E，其对枯草芽孢杆菌及金黄色葡萄球菌有着明显的抑制活性。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• 一种天然产物Kanzonol C及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110483266A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公布了一种天然产物Kanzonol C及其衍生物的合成方法及用途，其结构式（I）（II）如下：得到的新型异戊烯基查尔酮类衍生物相对于天然产物Kanzonol C，其对枯草芽孢杆菌及金黄色葡萄球菌的抑制活性有着明显的提高。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• Synthesis of Four Natural Prenylflavonoids and Their Estrogen-like Activities
  作者：Xiaowu Dong、Yongjian Fan、Lingjun Yu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200700057

  日期：2007.7

  Four prenylflavonoids, bavachin 1, isobavachin 2, 7,4′‐dihydroxy‐8‐prenylflavone 3, and 8‐prenylapigenin 4 were synthesized and recognized for possessing estrogen‐like activity in MCF‐7/BOS cells, as evaluated by an estrogen‐screening assay. All compounds significantly stimulated the proliferation of MCF‐7/BOS cells in a dose‐dependent manner. Isobavachin 2 showed the most potent activity, while bavachin

  合成了四种异戊二烯类黄酮，巴巴钦 1、异巴巴钦 2、7,4' - 二羟基 - 8 - 异戊二烯黄酮 3 和 8 - 异戊二烯黄酮 4，并确认其在 MCF - 7 / BOS 细胞中具有雌激素样活性，通过雌激素评估筛选试验。所有化合物均以剂量依赖性方式显着刺激 MCF-7/BOS 细胞的增殖。Isobavachin 2 的活性最强，而 bavachin 1 的活性最弱。这些化合物的雌激素效力排列如下：2> 4> 3> 1。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Prenylated Chalcones as Vasorelaxant Agents
  作者：Xiaowu Dong、Jing Chen、Chaoyi Jiang、Tao Liu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200800229

  日期：2009.7

  Five prenylated chalcones and one allylated chalcone were prepared according to the analysis based on support vector machine (SVM) classification model. Most of the synthesized chalcones showed potent vasorelaxant activities through evaluation in aortic rings with the endothelium pre‐contracted by phenylephrine (PE), indicating that the experimental activities were in good agreement with the theoretical

  根据基于支持向量机(SVM)分类模型的分析，制备了5个异戊二烯化查耳酮和1个烯丙基化查耳酮。大多数合成的查尔酮通过评估主动脉环与去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮显示出有效的血管舒张活性，表明实验活性与理论活性非常吻合。这些化合物的构效关系表明，取代基模式和羟基的数量对其血管舒张活性至关重要，并且用烯丙基取代异戊二烯基保留了有效的活性。