5-iodo-3,3-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one | 184904-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-3,3-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 5-iodo-3,3-dimethoxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 184904-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₃
• 分子量: 333.126
• InChiKey: UXVBLAXUZYCSCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3,3-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1H-Indole-5-carbothioamide, 2,3-dihydro-1-methyl-2,3-dioxo-
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒3C蛋白酶的非肽类抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  报告了人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）可逆的非肽类抑制剂的设计，合成和生物学评估。设计了一系列新颖的2,3-二恶英（isatins），它结合了基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构-活性关系（SAR）。可以想象，靛红的C-2羰基会在HRV 3CP的活性位点与负责催化蛋白水解的半胱氨酸反应，从而形成稳定的过渡态模拟物。使用人类鼻病毒血清型14（HRV-14）3CP的载脂蛋白晶体结构和肽底物模型进行分子建模实验，使我们能够分别从P5和1位的P1和P2亚位点设计识别特征。 Isatin。尝试在5位使用SAR优化P1子位点的识别特性。另外，对几种5-取代的靛红进行了一系列从头算的计算，以研究硫化物加合物在C-3处的稳定性。抑制剂是通过一般的合成方法制备的，几乎在每种情况下都从可商购的5取代的isatins开始。测试所有化合物对纯化的HRV-14 3CP的抑制作用。与其他蛋白水解酶（包括胰

  DOI：

  10.1021/jm960603e
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 5-iodo-3,3-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒3C蛋白酶的非肽类抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  报告了人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）可逆的非肽类抑制剂的设计，合成和生物学评估。设计了一系列新颖的2,3-二恶英（isatins），它结合了基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构-活性关系（SAR）。可以想象，靛红的C-2羰基会在HRV 3CP的活性位点与负责催化蛋白水解的半胱氨酸反应，从而形成稳定的过渡态模拟物。使用人类鼻病毒血清型14（HRV-14）3CP的载脂蛋白晶体结构和肽底物模型进行分子建模实验，使我们能够分别从P5和1位的P1和P2亚位点设计识别特征。 Isatin。尝试在5位使用SAR优化P1子位点的识别特性。另外，对几种5-取代的靛红进行了一系列从头算的计算，以研究硫化物加合物在C-3处的稳定性。抑制剂是通过一般的合成方法制备的，几乎在每种情况下都从可商购的5取代的isatins开始。测试所有化合物对纯化的HRV-14 3CP的抑制作用。与其他蛋白水解酶（包括胰

  DOI：

  10.1021/jm960603e

文献信息

• Novel biaromatic compounds that modulate PPAR type receptors and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof
  申请人：Diaz Philippe

  公开号：US20080004274A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Novel biaromatic compounds having the general formula (i) below: and cosmetic/pharmaceutical compositions comprised thereof are useful in human or veterinary medicine (in dermatology and also in the fields of cardiovascular diseases, of immune diseases and/or of diseases related to the metabolism of lipids) or, alternatively, in cosmetic compositions.

  具有下列一般式(i)的新型双芳香化合物及其所组成的化妆品/药物组合物在人类或兽医学（在皮肤科以及心血管疾病、免疫疾病和/或与脂质代谢相关的疾病领域）中非常有用，或者在化妆品组合物中使用。
• WO2006/63863
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BIAROMATIC COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR TYPE RECEPTORS, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP1828124A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• [EN] BIAROMATIC COMPOUNDS THAT MODULATE PPAR TYPE RECEPTORS, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES BIAROMATIQUES QUI MODULENT LES RECEPTEURS DE TYPE PPAR, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LES COMPOSITIONS COSMETIQUES OU PHARMACEUTIQUES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006063863A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] The invention relates to novel biaromatic compounds that correspond to the general formula (I) and also to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions for use in human or veterinary medicine, especially in dermatology, and also in the field of cardiovascular diseases, immune diseases and/or lipid metabolism-related diseases, or alternatively in cosmetic compositions.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés biaromatiques qui correspondent à la formule générale (I) ainsi que leur procédé de préparation et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques destinées à la médecine humaine ou vétérinaire, notamment en dermatologie, et aussi dans le domaine des maladies cardio-vasculaires, des maladies immunitaires et/ou des maladies liées au métabolisme lipidique, ou en variante dans les compositions cosmétiques.