5-benzoyl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 948892-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-benzoyl-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 948892-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: ILWMOSHHVMCJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(β-D-Glycopyranosyl)-3-Deazapyrimidines from 2-Hydroxy and 2-Mercaptopyridines

  摘要：

  The synthesis of new 4- and 5-substituted-3-cyanopyridine nucleosides has been performed by reacting the silylated pyridines and penta-O-acetyl-alpha -D-glycopyranose in dichloroethane in the presence of SnCl4. The free nucleosides were tested for their potential activity against HIV and different types of tumor.

  DOI：

  10.1080/07328319808003474
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 sodium hydride 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 5-benzoyl-6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-芳基甲酰胺基-噻吩并[2-3-b]吡啶类5-苯甲酰基和5-苄基羟基衍生物的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  3-氨基-2-芳基甲酰胺基-噻吩并[2-3-b]吡啶先前已被描述为对 MDA-MB-231 和 HCT116 癌细胞系具有有效的抗增殖活性。这些分子阻止癌细胞生长的机制被认为是通过抑制 PI-PLC 以及其他细胞过程来干扰磷脂代谢。此前，这些噻吩并[2-3-b]吡啶的5-肉桂基衍生物已被证明与缺乏该部分的化合物相比具有增强的抗增殖活性，表明束缚的芳环对于药效基团的西部区域很重要。在此，我们报告了 40 种新型噻吩并[2-3-b]吡啶类似物库的合成和生物学评价，其中除了两个苯环上存在的各种取代基外，在 5 位还含有较短的苯甲酰基或仲苯甲醇系链在分子上。与苯甲酰基对应物相比，带有醇官能团的化合物具有更高的功效，此外，2-芳基甲酰胺环上的 2-甲基-3-卤素取代对于最大化抗增殖活性也很重要。最有效的分子 7h 和 7i 对 HCT116 和 MDA-MB-231 细胞的 IC50 浓度为 25-50

  DOI：

  10.3390/ijms241411407

文献信息

• Dimethylformamide dimethyl acetal in heterocyclic synthesis: Synthesis of polyfunctionally substituted pyridine derivatives as precursors to bicycles and polycycles
  作者：Fathi A. Abu-Shanab、A. M. Hessen、S. A. S. Mousa

  DOI：10.1002/jhet.5570440406

  日期：2007.7

  11a,c and 12 were prepared by the reaction of benzoylacetone with dimethylformamide dimethyl acetal followed by treatment with cyanothioacetamide 9a, cyanoacetamide 9b and the anion of malononitrile dimmer 9c in dry DMF. When the reaction was carried out in ethanol as a solvent and piperidine as a base afforded 14a,b. Thienopyridines 16a,b were prepared by the reaction of pyridinethiones 11a and 14a with

  通过使苯甲酰基丙酮与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，然后在干燥的DMF中用氰基硫代乙酰胺9a，氰基乙酰胺9b和丙二腈二聚体9c的阴离子处理，来制备多取代的吡啶11a，c和12。当反应在乙醇作为溶剂和哌啶作为碱中进行时，得到14a，b。噻吩并吡啶16A，B是由pyridinethiones的反应制备11A和14A与2-氯Ñ - p -甲苯基-乙酰胺（15）。噻吩并吡啶16a，b的进一步反应用DMFDMA或亚硝酸分别得到17a，b和18a，b。吡啶衍生物11c与肼和苯肼反应，得到三环化合物19a，b。