1,3-diiodo-5-methyl-2-phenoxybenzene | 51699-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diiodo-5-methyl-2-phenoxybenzene
• 英文别名: 2,6-Diiodo-4-methyldiphenylether
• CAS: 51699-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₀I₂O
• 分子量: 436.031
• InChiKey: UVNUVYXCKOSYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘-4-甲基苯酚 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,3-diiodo-5-methyl-2-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  An efficient fluoride-mediated O-arylation of sterically hindered halophenols with silylaryl triflates under mild reaction conditions

  摘要：

  The reaction between 2,6-dihalophenols and 2-(trimethylsilyl)aryl triflates in the presence of CsF using acetonitrile as solvent at room temperature led to the formation of functionalized diaryl ethers in very good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.124

文献信息

• CuI-Catalyzed Ullmann-Type Coupling of Phenols and Thiophenols with 5-Substituted 1,2,3-Triiodobenzenes: Facile Synthesis of Mammary Carcinoma Inhibitor BTO-956 in One Step
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Reem M. Altamimi、Walid K. Al-Jammal、Khaled Q. Shawakfeh、Mazhar S. Al-Zoubi、Michael J. Ferguson、Ahmad Zarour、Aksam Yassin、Abdulla Al-Ansari

  DOI：10.1055/a-1458-2980

  日期：2021.8

  several functional groups. Using this methodology, mammary carcinoma inhibitor BTO-956 is prepared in only one step with excellent regioselectivity and good isolated yield. This report discloses the first method to prepare 2,3-diiodinated and 2,6-diiodinated diaryl ethers/thioethers in one step that is efficient, regioselective, and general in scope. The products are truly remarkable precursors for

  描述了通过5-取代的1,2,3-三碘代苯与苯酚/硫代苯酚的区域选择性乌尔曼型交叉偶合来简便且前所未有的合成2,3-二碘化或2,6-二碘化的二芳基醚/硫醚衍生物。值得注意的是，偶联反应仅受亲核试剂的类型和1,2,3-三碘芳烃上C5取代基的性质控制，以高区域选择性和良好的分离收率提供内部或末端偶联产物。在1,2,3-三碘芳烃和亲核试剂上均清楚观察到明显的空间和电子效应。从贫电子的1,2,3-三碘芳烃和苯酚或富电子的1,2,3-三碘芳烃和苯酚之间的组合分离出最高的收率。发现优化的条件适合于几个官能团。使用这种方法，只需一步即可制备乳腺癌抑制剂BTO-956，具有出色的区域选择性和良好的分离产率。该报告公开了在有效，区域选择性和一般范围内的一个步骤中制备2，3-二碘代和2，6-二碘代二芳基醚/硫醚的第一种方法。这些产品确实是其他转型的卓越先驱。