rac-(3R,3aR,5S,6R,6aS,7S)-hexahydro-1H-3,5,6-(epimethanetriyl)cyclopenta[c]isoxazole-1-carbonitrile | 78646-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(3R,3aR,5S,6R,6aS,7S)-hexahydro-1H-3,5,6-(epimethanetriyl)cyclopenta[c]isoxazole-1-carbonitrile
• CAS: 78646-47-6
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: VUXIVPJADJOYAV-MZNFZHPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-(N-cyanoepoxyimino)-9,10-dimethylanthracene 、 2,5-降冰片二烯 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以27 mg的产率得到rac-(3R,3aR,5S,6R,6aS,7S)-hexahydro-1H-3,5,6-(epimethanetriyl)cyclopenta[c]isoxazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲基蒽与亚硝酰基氰化物的环加合物的形成和热裂解反应

  摘要：

  亚硝基氰化物和9,10-二甲基蒽（DMA）（2）在–25°C下反应形成结晶环加合物9,10-二氢-9,10- （N-氰基环氧亚氨基）-9,10-二甲基蒽（1） 。加合物（1）在共轭二烯蒂巴因（3）的存在下分解，形成DMA（2）以及亚硝酰基氰化物和蒂巴因的加合物（4）。在40°C时，观察到一级动力学（k = 6.9×10 –5 s –1）对于DMA在苯中的释放，这与加合物（1）的缓慢解离，然后由蒂巴因快速捕获亚硝酰氰相一致。类似的一阶速率，k = 6.8×10 –5 s –1观察到在相同条件下加合物（1）和三苯基膦（2摩尔当量）的反应，产物为DMA，三苯基膦氧化物和三苯基膦N-氰酰亚胺（5）。用一系列二烯研究了由加合物（1）热生成的亚硝酰基氰化物的反应。共轭二烯，N-氰甲基-N-鸟氨酸（3; NCH 2 CN代替NMe），反式，反式-1,4-二苯基丁-1,3-二烯（6; R = H）和乙酸麦

  DOI：

  10.1039/p19810001802