4-甲氧基芦竹碱 | 52335-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基芦竹碱
• 英文名称: 4-methoxygramine
• 英文别名: 1-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 52335-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD08234941
• 分子量: 204.272
• InChiKey: UTDGDGFOENJMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基芦竹碱 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 青霉素(酰胺)酶 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Cyclic Peptide Argyrin B

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3995::aid-ejoc3995>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到4-甲氧基芦竹碱
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Kobayashi, Kensuke; Shimizu, Aya, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 12, p. 2783 - 2804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 3-Allenyl-indoles: Access to Functionalized Tetrahydrocarbazoles
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01721

  日期：2019.8.2

  A highly selective rhodium-catalyzed cyclization of tethered 3-allenylindoles is reported. In a smooth reaction, 1-vinyltetrahydrocarbazoles are obtained in excellent yields and enantioselectivities. Aside from a great functional group tolerance, this method requires neither the Schlenk technique nor the use of anhydrous solvents. Preliminary mechanistic investigations proved that the reaction proceeds

  报道了拴系的3-烯基吲哚的高选择性铑催化的环化。在平稳的反应中，以优异的产率和对映选择性获得了1-乙烯基四氢咔唑。除了对官能团的耐受性强之外，该方法既不需要Schlenk技术，也不需要使用无水溶剂。初步的机理研究证明，该反应通过中间形成的螺环吲哚胺进行，该螺环吲哚胺迅速经历酸催化的立体有规迁移。
• New MKLP-2 inhibitors in the paprotrain series: Design, synthesis and biological evaluations
  作者：Christophe Labrière、Sandeep K. Talapatra、Sylviane Thoret、Cécile Bougeret、Frank Kozielski、Catherine Guillou

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.042

  日期：2016.2

  inhibitor of MKLP-2. Herein we describe the synthesis and biological evaluation of new analogs of 1. Our structure–activity relationship (SAR) study reveals the key chemical elements in the paprotrain family necessary for MKLP-2 inhibition. We have successfully identified one MKLP-2 inhibitor 9a that is more potent than paprotrain. In addition, in vitro analysis of a panel of kinesins revealed that

  驱动蛋白超家族成员参与细胞内转运和细胞分裂过程中的关键功能。他们参与细胞分裂使某些驱动蛋白成为癌症化疗药物开发的潜在靶标。在临床试验中，两种最先进的驱动蛋白靶标是带有抑制剂的Eg5和CENP-E。也正在研究其他有丝分裂驱动蛋白作为潜在药物靶标的潜力。最近确定的一种新的潜在的潜在癌症治疗靶标是有丝分裂驱动蛋白样蛋白2（MKLP-2），它是驱动蛋白6家族的成员，在胞质分裂过程中起着至关重要的作用。先前的研究表明，由于胞质分裂的失败，对MKLP-2的抑制会导致双核细胞。我们之前已经确定了化合物1（paprotrain）作为MKLP-2的第一种选择性抑制剂。在这里，我们描述1的新类似物的合成和生物学评估。我们的结构-活性关系（SAR）研究揭示了paprotrain家族中抑制MKLP-2所必需的关键化学元素。我们已经成功鉴定出一种MKLP-2抑制剂9a比paprotrain更有效。此外，对一组驱动蛋
• Rhodium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Tandem Spirocyclization/Reduction of 3-Allenylindoles: Access to Functionalized Vinylic Spiroindolines
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03835

  日期：2019.12.6

  A highly selective rhodium-catalyzed tandem spirocyclization/reduction of 3-allenylindoles is reported. By employing a Hantzsch ester as reductant, vinylic spiroindolines are obtained in excellent yields as well as diastereo- and enantioselectivity. In addition, the reaction’s synthetic utility is highlighted by broad functional group compatibility and exemplified by a gram scale reaction with subsequent

  报道了3-烯基吲哚的高选择性铑催化的串联螺环化/还原。通过使用汉茨sch酯作为还原剂，可以获得优异的产率以及非对映和对映选择性的乙烯基螺二吲哚啉。另外，该反应的合成效用以广泛的官能团相容性突出，并以克级反应和随后的各种转化为例进行了举例说明。
• [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA
  申请人：EXPANSION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022055922A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Disclosed herein are compounds that selectively bind an expanded transcribed repeat r(G4C2)exp, prevent sequestration of RNA-binding proteins, and inhibit translation of repeat associated non-ATG (RAN) translation responsible for generation of toxic dipeptide repeats underlying diseases such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and frontotemporal dementia (FTD). The compounds and their pharmaceutical compositions are useful in treating a disease or condition characterized by an expanded G4C2 repeat RNA (r(G4C2)exp), such as ALS and FTD.

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。
• PHOTOLABILE DINITROINDOLINYL BASED COMPOUNDS
  申请人：Ellis-Davies Graham

  公开号：US20100096252A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to photolabile or photoreleasable compounds including a caging moiety linked to an effector moiety, wherein the compounds are capable of releasing the effector moiety on irradiation, typically by flash irradiation with light. These compounds are particularly suitable for focal 2-photon uncaging The photoreleasable compounds can be used to deliver effector moieties such as carboxylic acids, preferably, neuroactive amino acids to sites where their activity is required. In preferred embodiments of the invention, the caging moiety is based on 4-carboxymethoxy-5,7-dinitroinlinyl and derivatives thereof.

  本发明涉及光敏可解离化合物或光释放化合物，包括与效应基团相连的笼合基团，其中该化合物能够在照射下释放效应基团，通常是通过光闪烁照射。这些化合物特别适用于局部2-光子解离。光释放化合物可用于将效应基团，如羧酸，优选地是神经活性氨基酸，输送到需要其活性的位置。在本发明的优选实施例中，笼合基团基于4-羧甲氧基-5,7-二硝基咪唑基和其衍生物。