methyl [4-bromophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside]onate | 831224-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [4-bromophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside]onate
• CAS: 831224-29-4
• 化学式: C₂₆H₃₂BrNO₁₃
• 分子量: 646.443
• InChiKey: TYDSHEZOQOTLJS-RLKHCHHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4-bromophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside]onate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 dppf 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到C₃₂H₄₄BNO₁₅
  参考文献：
  名称：

  From the Ganglioside GQ1b? to Glycomimetic Antagonists of the Myelin-Associated Glycoprotein (MAG)

  摘要：

  四糖4，是神经节苷脂GQ1b的亚结构，对髓鞘相关糖蛋白（MAG）具有显著的亲和力，因此被选为引导优化计划的起点。在寻找结构简化和药代动力学改进的4的类似物时，对核心二糖Gal?(1-3)GalNAc以及末端?(2-3)-和内部?(2-6)-连接的神经酸进行了修饰，并在基于靶点的结合测定中进行了合成和测试。与参考四糖4相比，最有效的拮抗剂17表现出360倍的亲和力改进。此外，药代动力学参数，如在脑脊液中的稳定性，logD值和通过血脑屏障的渗透性，表明拮抗剂17具有类似药物的特性。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.17
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 苄基三乙基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到methyl [4-bromophenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranoside]onate
  参考文献：
  名称：

  From the Ganglioside GQ1b? to Glycomimetic Antagonists of the Myelin-Associated Glycoprotein (MAG)

  摘要：

  四糖4，是神经节苷脂GQ1b的亚结构，对髓鞘相关糖蛋白（MAG）具有显著的亲和力，因此被选为引导优化计划的起点。在寻找结构简化和药代动力学改进的4的类似物时，对核心二糖Gal?(1-3)GalNAc以及末端?(2-3)-和内部?(2-6)-连接的神经酸进行了修饰，并在基于靶点的结合测定中进行了合成和测试。与参考四糖4相比，最有效的拮抗剂17表现出360倍的亲和力改进。此外，药代动力学参数，如在脑脊液中的稳定性，logD值和通过血脑屏障的渗透性，表明拮抗剂17具有类似药物的特性。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.17

文献信息

• Black Swan in Phase Transfer Catalysis: Influence of Mixing Mode on the Stereoselectivity of Glycosylation
  作者：Ilya V. Myachin、Zarina Z. Mamirgova、Elena V. Stepanova、Alexander I. Zinin、Alexander O. Chizhov、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1002/ejoc.202101377

  日期：2022.4.12

  The influence of mixing mode on the outcome of the glycosylation under phase transfer conditions (batch vs flow) is found to be more complicated than it is generally assumed. A change in the way reagents are mixed leads not only to the enhanced mass transfer and consequently higher yield but also to a change in reaction mechanism.

  发现混合模式对相转移条件（批次与流动）下糖基化结果的影响比通常假设的要复杂。试剂混合方式的改变不仅导致增强的传质和因此更高的产率，而且导致反应机制的改变。