phenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-seleno-α-D-galactopyranoside | 1351452-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-seleno-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1351452-44-2
• 化学式: C₃₇H₃₅N₃O₄Se
• 分子量: 664.663
• InChiKey: WVOWTGJJQJLZIM-KHKVHWIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-seleno-α-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dibutyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-seleno-2-trichloracetamido-α-D-galactopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  弓形虫低分子量体重抗原的全合成说明合成GPI锚的通用方法

  摘要：

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103483
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₂₅N₃O₄Se 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 phenyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-1-seleno-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弓形虫低分子量体重抗原的全合成说明合成GPI锚的通用方法

  摘要：

  组成部分：一种新的通用合成策略，该策略可以构建支链糖基磷脂酰肌醇（GPI），从而可以从弓形虫中合成寄生糖脂1 。另外，通过识别单克隆抗体进一步证实了该结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201103483

文献信息

• Nucleophile-Directed Stereocontrol Over Glycosylations Using Geminal-Difluorinated Nucleophiles
  作者：Benjamin Schumann、Sharavathi G. Parameswarappa、Marilda P. Lisboa、Naresh Kottari、Fabio Guidetti、Claney L. Pereira、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.201606774

  日期：2016.11.7

  close proximity to the hydroxy group of an aliphatic amino alcohol lowers the oxygen nucleophilicity and reverses the stereoselectivity of glycosylations to preferentially form the desired cis‐glycosides with a broad set of substrates. This concept was applied to the design of a cis‐selective linker for automated glycan assembly. Fluorination of an amino alcohol linker does not impair glycan immobilization

  糖基化反应是寡糖合成中的关键转化，但在许多情况下仍然难以控制。顺式-糖苷键形成过程中的立体控制几乎完全依赖于调节糖基化剂或反应条件。在这里，我们使用亲核试剂定向的立体控制来操纵糖基化反应的立体选择性。将两个氟原子紧邻脂肪族氨基醇的羟基放置会降低氧的亲核性，并逆转糖基化的立体选择性，从而优先形成所需的具有多种底物的顺式-糖苷。此概念已应用于顺式设计用于自动聚糖组装的选择性接头。如聚糖微阵列实验所示，氨基醇接头的氟化不会损害聚糖固定化和凝集素结合。这些氟化的连接基使得能够容易地生成α末端的合成聚糖，从而形成糖缀合物。