(2R,3S)-N-(p-toluenesulphonyl)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate | 200420-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-(p-toluenesulphonyl)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-4-cyclohexyl-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 200420-11-7
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₅S
• 分子量: 383.509
• InChiKey: IOJRNWHNWJXVDO-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-(p-toluenesulphonyl)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate 在 Na-naphthalide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A concise diastereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60398-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3R)-2,5-Dioxooxolan-3-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-N-(p-toluenesulphonyl)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  A concise diastereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60398-2

文献信息

• Neighbouring group assisted sulfonamide cleavage of Sharpless aminols under acetonation conditions
  作者：S. Chandrasekhar、Suchismita Mohapatra

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10638-4

  日期：1998.2

  It is accidentally observed that N-Ts cleavage and simultaneous protection of resulting free amino group as acetonide with the adjacent hydroxy group is achieved in one pot. Neighbouring carboxylic ester group is essential for this transformation.

  偶然地观察到，在一锅中实现了N-Ts的裂解，并同时保护了作为丙酮化物的所得游离氨基与相邻的羟基。相邻的羧酸酯基对于该转化是必不可少的。
• A short and efficient enantioselective synthesis of cyclohexylnorstatine, a key component of a renin inhibitor
  作者：T.T. Upadhya、A. Sudalai

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00500-4

  日期：1997.11

  A catalytic asymmetric synthesis of ethyl (2R, 3S)-N-(p-toluenesulfonyl)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate 7 in 96% ee from cheaply available cyclohexanone is described employing Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Practical synthesis of Abbott amino-diol: A core unit of the potent renin inhibitor Zankiren
  作者：S. Chandrasekhar、Suchismita Mohapatra、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00148-9

  日期：1999.4

  Abbott amino-diol (2S,3R, 4S)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl heptane-3,4-diol 1, a main structural constituent of the orally active renin inhibitor Zankiren has been synthesized using Sharpless asymmetric aminohydroxylation as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A concise diastereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy acids
  作者：Charles W. Jefford、Bo Wang Jian、Lu Zhi-Hui

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60398-2

  日期：1993.11