(2R,3S)-2-hydroxy-3-(tosylamino)butano-4-lactone | 162601-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-hydroxy-3-(tosylamino)butano-4-lactone
• 英文别名: N-[(3S,4R)-4-hydroxy-5-oxooxolan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 162601-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅S
• 分子量: 271.294
• InChiKey: UZSKYPSSZULQLC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-hydroxy-3-(tosylamino)butano-4-lactone 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-N-(p-toluenesulphonyl)-3-amino-4-cyclohexyl-2-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  A concise diastereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60398-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3R)-2,5-Dioxooxolan-3-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-hydroxy-3-(tosylamino)butano-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  A concise diastereospecific synthesis of 3-amino-2-hydroxy acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60398-2

文献信息

• The Enantioselective Synthesis of ?-Amino Acids, their ?-hydroxy derivatives, and theN-terminal components of bestatin and microginin
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu、Jian Bo Wang

  DOI：10.1002/hlca.19960790426

  日期：1996.6.26

  (3R)-3-aminobutanoic acids 12a–e (ee > 99%). Electrophilic hydroxylation of 8 ( 19; Scheme 3), subsequent iodo-esterification ( 21; Scheme 4), and nucleophilic alkylation and phenylation afforded, after saponification and deprotection, a series of 4-substituted (2S, 3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acids 24 including the N-terminal acids 24e ( =3) and 24f ( =4) of bestatin and microginin (de > 95%), respectively

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。
• A concise enantioselective synthesis of N-morpholinosphingosines from D-aspartic acid
  作者：Charles W. Jefford、James McNulty、Zhi-Hui Lu

  DOI：10.1039/c39950000123

  日期：——

  D-Aspartic acid, by N-tosylation, anhydride formation, reduction, α-hydroxylation and iodo-esterification, gives ethyl (2R,3R)-3-[(N-tosyl)amino]-2-hydroxy-4-iodobutyrate which, by treatment with morpholine, silylation, DIBAH reduction, Wittig reaction and deprotection, gives the N-morpholinosphingosine 13 in an overall yield of 27%.

  通过N-甲苯磺酰化、酸酐形成、还原、α-羟基化以及碘酯化步骤，D-天冬氨酸转化为乙基(2R,3R)-3-[(N-甲苯磺酰基)氨基]-2-羟基-4-碘丁酸酯。进一步通过与吗啉反应、硅烷化、DIBAH还原反应、Wittig反应以及去保护步骤处理后，得到N-吗啉基神经酰胺13，总体产率为27%。