1-O-[(3R)-4-[[3-[2-[2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] 3-O-tert-butyl propanedioate | 910865-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-[(3R)-4-[[3-[2-[2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] 3-O-tert-butyl propanedioate
• CAS: 910865-99-5
• 化学式: C₃₂H₅₈N₆O₁₄S
• 分子量: 782.91
• InChiKey: ZNATZDCLPCSQJL-JGNKUSRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  363
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[(3R)-4-[[3-[2-[2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] 3-O-tert-butyl propanedioate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[(3R)-4-[[3-[2-[2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutoxy]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶的截短双底物抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  截短的氨基糖苷-辅酶A双底物类似物使用会聚方法高效制备，其中胺和硫醇在一个罐中加入一个连接剂偶联，而无需保护基团。测试了这些衍生物对引起抗性的酶氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶Ii活性的影响，并报道了关键的结构-活性关系。而且，一种抑制剂能够在表达该酶的细胞中阻断氨基糖苷抗性。

  DOI：

  10.1021/jm060732n
• 作为产物：
  描述：

  泛硫乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 DL-dithiothreitol 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-O-[(3R)-4-[[3-[2-[2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] 3-O-tert-butyl propanedioate
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶的截短双底物抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  截短的氨基糖苷-辅酶A双底物类似物使用会聚方法高效制备，其中胺和硫醇在一个罐中加入一个连接剂偶联，而无需保护基团。测试了这些衍生物对引起抗性的酶氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶Ii活性的影响，并报道了关键的结构-活性关系。而且，一种抑制剂能够在表达该酶的细胞中阻断氨基糖苷抗性。

  DOI：

  10.1021/jm060732n

文献信息

• Inhibitors of aminoglycoside 6'-N-acetyltransferases, compositions and uses thereof
  申请人：Auclair Karine

  公开号：US20060211634A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to inhibitors of aminoglycoside 6′-N-acetyltransferases of Formula I: R—X—Y-Z  Formula I wherein: R is selected from the group consisting of: R 1 is selected from the group consisting of OH and R 2 is selected from the group consisting of OH and R 3 is selected from the group consisting of NH 2 and OH; R 4 is selected from the group consisting of NH 2 and R 5 is selected from the group consisting of OMe, OEt OPr, and O-iPr; X is selected from the group consisting of NH and O; Y is selected from the group consisting of: R 6 is selected from the group consisting of OH, CH 3 , and OCH 3 ; n is an integer ranging from 1 to 10; and Z is selected from the group consisting of: and R 7 is selected from the group consisting of OH, OMe, OEt OPr, O-iPr, O-tBu and

  本发明涉及公式I的氨基糖苷6'-N-乙酰转移酶抑制剂：R—X—Y-Z 其中：R选自以下组成的群体：R1选自OH和R2选自OH和R3选自NH2和OH；R4选自NH2和R5选自OMe、OEt、OPr和O-iPr；X选自NH和O；Y选自以下组成的群体：R6选自OH、CH3和O ；n为1至10的整数；Z选自以下组成的群体：和R7选自OH、OMe、OEt、OPr、O-iPr、O-tBu。