N-[(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)methyl]-N,N-dimethylamine | 250726-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)methyl]-N,N-dimethylamine
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylaminomethylene)-3,4-ethylenedioxythiophene；(2,3-Dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-ylmethyl)-dimethyl-amine；1-(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 250726-85-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: ZPMIKMKFTQWJRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)methyl]-N,N-dimethylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2'-(3,4-ethylenedioxythienyl)-ω,ω'-2,5-divinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 3,4-ethylenedioxythiophene

  摘要：

  Syntheses of 3,4-ethylenedioxythiophene-based vinylenes and oligomers are reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00485-8
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 二甲胺 、 3,4-乙烯二氧噻吩 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-[(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)methyl]-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应优化3,4-二烷氧基噻吩在2和5位上的取代：空间拥挤，亲电反应性和温度的影响

  摘要：

  已经合成了许多3,4-二烷氧基噻吩化合物，并通过Mannich反应与仲胺。这些反应令人惊讶地给出了在2-和5-位被取代的双-曼尼希碱基以及在2-位被取代的预期的单-曼尼希碱基。优化条件，一步得到对称的bis-2,5-Mannich碱基，两步得到不对称的bis-2,5-Mannich碱基。报道了衍生自3，4-二烷氧基噻吩的几种双（噻吩-2-基甲基）胺，它们的合成在正常和高稀释条件下进行。一些合成还提供了（噻吩-2-基甲基）胺低聚物。通过曼尼希反应在5-位进一步取代双（噻吩-2-基甲基）胺也被证明是成功的。讨论了影响产量和替代模式的因素，以及空间需求的分子模型。

  DOI：

  10.1039/b105476g